Alisiklik ve Aromatik Bileşikler

ALİSİKLİK, AROMATİK VE
HETEROSİKLİK
BİLEŞİKLER I
Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK
ADÜTF Biyokimya AD
2006
1
Alisiklik bileşikler
Alisiklik bileşikler, kimyasal davranışları alifatik
bileşiklerinkine benzeyen, halka yapılı bileşiklerdir.
2
CnH2n genel formülüne uyan, alkanlara karşılık gelen
doymuş siklikhidrokarbonlar, sikloparafinler olarak
bilinirler.
3
Siklopropan (C3H6), 32,8oC’de sıvı hale getirilebilen
bir gazdır; eter yerine genel anestezik madde olarak
kullanılmaktadır.
Siklobutan (C4H8), kaynama noktası 12oC olan bir
maddedir; siklopropandan daha dayanıklıdır.
4
Siklopentan (C5H10), 52oC’de kaynayan bir sıvıdır.
Siklohekzan (C6H12), 81oC’de kaynayan, benzine
benzer kokulu bir sıvıdır. Siklohekzan ve türevlerinin
yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye
konformasyonundadır.
5
Kondense halka sistemlerinde, iki sikloalkan
molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini örterek
ortak olmuş, böylece iki halkalı yeni bir molekül
meydana gelmiştir.
6
Köprü halka sistemleri, bir sikloalkan molekülündeki
iki karbon atomu arasında bir veya daha fazla metilen
(CH2) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar.
7
Sikloparafinlerde karbon atomlarına bağlı hidrojenlerin
yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol,
karboksilik asit, aldehit, keton, amin gibi çok çeşitli
türev bileşikler oluşabilir.
8
Aromatik bileşikler
Aromatik bileşikler, özel bir doymamışlık gösteren
benzen (benzol) ve türevleriyle, kondense benzen
halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir
9
Benzen (benzol), aromatik bileşiklerin en basiti
ve aynı zamanda bilinen en eski organik
bileşiklerden biridir.
10
Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik
fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen türevleri diye
bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır.
11
Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların
yerleri özel simgelerle gösterilebilir. Benzen halkasında;
1,2- disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle
gösterilir.
1,3-disubstitüe konuma “meta-” denir ve “m-” simgesiyle
gösterilir.
1,4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle
gösterilir.
12
13
Dimetil benzenler, sıklıkla ksilenler olarak
adlandırılırlar.
14
-C6H5 grubu substitüent olarak isimlendirildiğinde fenil
grubu olarak adlandırılır.
Fenilalanin
15
Fenilmetil grubu yerine benzil adı kullanılır.
16
Aromatik halojen bileşikleri, halojen atomunun
doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.
Bunlar, X=F, Cl, Br, I olmak üzere Ar-X genel
formülüyle gösterilirler.
17
Aromatik nitro bileşikleri, nitro (NO2) grubunun
doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.
18
Aromatik aminler, monoaril aminler, diaril aminler,
triaril aminler şeklinde ve primer, sekonder, tersiyer
olabilirler.
19
Aromatik sulfonik asitler, sulfonik asit (SO3H)
grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu
bileşiklerdir.
20
p-Aminobenzensulfonik asitin (sulfanilik asit) türevi
olan sülfamitler, pek çok patojen bakteriye karşı
bakterisit etki gösteren, 2.Dünya savaşından sonra
bulunmuş ilaçlardır.
21
Fenol, hidroksiaren veya arenoldir.
22
Fenolün çeşitli türevleri önemlidir.
Metilfenol (krezol)
23
Aromatik aldehitler (ArCHO), aromatik halkaya
doğrudan bağlı aldehit grubu içeren bileşiklerdir.
24
Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr),
karbonil grubuna aromatik bir veya iki grubun bağlı
olduğu bileşiklerdir.
25
Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH), karboksilik
asit grubunun (COOH) doğrudan aromatik halkaya
bağlı olduğu bileşiklerdir.
Salisilik asit
26
İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan
bileşiklere “bitişik halkalı aromatik bileşikler” denir.
27