fonksiyonlu organik bileşikler

KİMYA – ÖSS SAY
FONKSİYONLU ORGANİK BİLEŞİKLER – II
ALDEHİTLER VE KETONLAR
ÖRNEK 2
I. Propanal ile dimetil keton
II. Propanol ile dimetil eter
III. 1,2–propandiol ile etil metil eter
Yapılarında C = O (karbonil) grubu içeren bileşiklerdir.
Karbonil grubundaki karbon atomuna 1 tane H atomu ve
1 tane alkil kökü bağlanmışsa, bileşik aldehit; bu karbon
atomuna 2 tane alkil kökü bağlanmışsa, bileşik ketondur.
Aldehitler, türemiş oldukları alkanın adının sonuna –al eki,
ketonlar, türemiş oldukları alkanın adının sonuna –on eki
getirilerek adlandırılır.
C atomu sayısı eşit olan aldehitler ve ketonlar birbirinin
yapı izomeri olup genel formülleri CnH2nO dur.
H
H
H3C
H
C2H5
ÇÖZÜM
Propanal 3 C li bir aldehit, dimetil keton 3 C li bir ketondur.
Kapalı formülleri C3H6O dur. Birbirinin yapı izomeridir.
C atomu sayıları aynı olan monoalkol ile eter birbirinin izomeridir. Propanol 3 C li, dimetil eter 2 C lidir, birbirinin
izomeri değildir.
1,2–propandiol, dialkoldür, eterlerle izomer olamaz.
Ketonlar
Aldehitler
H
Yukarıdaki madde çiftlerinden hangileri birbirinin yapı
izomeridir?
C=O
Metanal
(Formaldehit)
C=O
Etanal
(Asetaldehit)
C=O
Propanal
H3C
H3C
H3C
C2H5
Yanıt : Yalnız I
C = O Propanon
(Aseton)
(dimetil keton)
ALDEHİT VE KETONLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
• Hem aldehitler hem de ketonlar, karbonil grubundan dolayı polar bileşiklerdir. Küçük karbonlu olanları suda iyi
çözünür. Kaynama noktaları alkanlara göre yüksek, molekülleri arasında hidrojen bağı içeren alkol ve karboksilli asitlere göre daha düşüktür.
• Hem aldehitler hem de ketonlar indirgenme özelliği gösterir. Aldehitler indirgendiğinde primer alkol, ketonlar indirgendiğinde sekonder alkol oluşturur.
C = O Bütanon
(etil metil keton)
C2H5
C = O 3-pentanon
(dietil keton)
C2H5
R – CHO + H2 ⎯→ R – CH2 – OH
Aldehit
ÖRNEK 1
Bileşik
Propanal
II. CH − C = O
3 I
CH − CH
Etil metil keton (bütanon)
III. CH − CH − CH − C = O
3
2
2
I
CH
Metil propil keton
(2-pentanon)
2
R − C = O + H ⎯⎯→ R − CH − OH
2
I
I
R
R
Keton
Sekonder alkol
ÖRNEK 3
Etanal (asetaldehit) ve dimetil keton (aseton) bileşiklerinin, indirgenme tepkimelerini yazınız.
Adı
I. C H − CH − C = O
2 5
2
I
H
Primer alkol
ÇÖZÜM
3
CH − C = O + H ⎯⎯→ CH − CH − OH
3
2
3
2
I
H
Etanol
Etanal
3
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adı doğru olarak
verilmiştir?
CH − C = O + H ⎯⎯→ CH − CH − OH
3
2
3
I
I
CH
CH
3
ÇÖZÜM
I. bileşik 4 C li bir aldehittir, adı bütanaldır.
II. bileşik 4 C li bir ketondur, adı bütanondur. Alkil köklerinin biri metil (CH3–), diğeri etil (C2H5–) olduğundan,
Dimetil keton
• Aldehitler, karbonil grubunda H atomu içerdiği için yükseltgenir ve karboksilli asit oluşturur, ketonlar yükseltgenmez.
etil metil keton olarak da adlandırılır.
III. bileşik 5 C li bir ketondur. Keton grubu 2. karbondadır. Adı 2–pentanondur. Alkil köklerinin biri metil, diğeri propil olduğu için, metil propil keton şeklinde de
adlandırılır.
R – CHO + 1/2O2 ⎯→ R – COOH
Aldehit
Karboksilli asit
R − C = O ⇒ Yükseltgenmez
I
R
Keton
Yanıt : II ve III
-MEF İLE HAZIRLIK 14. SAYI-
3
2–propanol
101
KİMYA – ÖSS SAY
• Aldehitler ve ketonlar, polar moleküller (HBr, NH3,…) ile
ÖRNEK 4
2–metil propanal bileşiğinin indirgenme ve yükseltgenme tepkimelerini yazınız.
katılma tepkimesi verir, apolar moleküller ile (H2 hariç)
katılma tepkimesi vermez.
ÇÖZÜM
NH
2
I
CH − C = O + NH ⎯⎯→ CH − C − OH
3
3
3
I
I
H
H
CH
3
I
2–metil propanal: CH − CH − CHO dur.
3
İndirgenirse primer alkol, yükseltgenirse karboksilli asit
oluşturur.
CN
I
CH − C = O + HCN ⎯⎯→ CH − C − OH
3
3
I
I
H
H
CH − CH − CHO + H ⎯⎯→ CH − CH − CH − OH
3
2
3
2
I
I
CH
CH
3
3
2–metil propanal
2–metil–1–propanol
• Aldehit ve ketonlar yanıcıdır. Tam yanma ürünleri, CO2
CH − CH − CHO + 1/ 2O ⎯⎯→ CH − CH − COOH
3
2
3
I
I
CH
CH
3
3
2–metil propanal
2–metil propanoik asit
ve H2O dur.
• Aldehitler, Fehling ayıracı (bazik Cu+2 çözeltisi) ve
Tollens ayıracı (NH3 lü AgNO3 çözeltisi) ile tepkime ve-
C H − C = O + 4O ⎯⎯→ 3CO + 3H O
2 5
2
2
2
I
H
rerek karboksilli aside yükseltgenir, ketonlar bu tepkimeleri vermez.
+2
11
C H − C = O + O ⎯⎯→ 4CO + 4H O
2 5
2
2
2 2
I
CH
−
R − C = O + 2Cu + 4OH → R − C = O + Cu O ↓ + 2H O
2
2
I
I
H
OH
Fehling çözeltisi
Kırmızı
çökelti
Aldehit
Karboksilli
Asit
+
3
KARBOKSİLLİ ASİTLER
O
Yapılarında C
(karboksil) grubu içeren bileşiklerdir.
OH
−
R − C = O + 2Ag + 2OH → R − C = O + 2Ag ↓ + H O
2
I
I
Tollens ayıracı
H
OH Gümüş
aynası
Aldehit
Karboksilli
Asit
Doymuş monokarboksilli asitlerin genel formülleri,
CnH2nO2 dir ve aynı karbon atomu sayılı esterlerle yapı
izomerliği gösterirler.
Not : Fehling ayıracı ve Tollens ayıracı aldehit grubu
ile tepkime verir. Aldehitler, Fehling ayıracı ile kırmızı
renkli Cu2O çöktürür, Tollens ayıracı ile gümüş aynası
Monokarboksilli asitler adlandırılırken, en uzun karbon
atomu zinciri temel alınır. Karboksil grubundaki C atomu
1 numara olacak şekilde C atomu zinciri numaralandırılır.
Karbon zincirine bağlı grupların yeri ve adı belirtildikten
sonra uzun zincirdeki karbon atomu sayısına göre alkan
adı söylenerek –oik asit eki eklenir.
oluşturur. Bu tepkimeleri, alkoller, eterler, ketonlar,
karboksilli asitler ve esterler vermez. Bu nedenle, bu
tepkimeler aldehitlerin tanınmasında kullanılan tepkimelerdir.
ÖRNEK 5
I. CH − CH − CH
3
3
I
OH
II. CH − C = O
3
I
CH
3
H−C = O
I
OH
III. CH − C = O
3
I
H
Metanoik asit
(formik asit)
CH − C = O
3
I
OH
Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri,
amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile gümüş aynası oluştu-
Etanoik asit
(asetik asit)
CH − CH − C = O Propanoik asit
3
2
I
OH
rur?
ÇÖZÜM
I. bileşik 2–propanol (alkol), II. bileşik dimetil keton (keton), III. bileşik ise etanal (aldehit) dir. Alkoller ve ketonlar,
amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile gümüş aynası oluşturmaz,
CH − CH − C = O 2–metil propanoik asit
3
I
I
CH OH
aldehitler oluşturur.
3
Yanıt : Yalnız III
-MEF İLE HAZIRLIK 14. SAYI-
3n − 1
O2 ⎯→ nCO2 + nH2O
2
CnH2nO +
102
KİMYA – ÖSS SAY
Dikarboksilli Asitler
Yapılarında iki tane karboksil grubu içeren bileşiklerdir.
COOH
I
COOH
H2C
Etandioik asit
(Oksalik asit)
ÖRNEK 7
Organik bir bileşiğin 1 molü ile ilgili, aşağıdaki bilgiler veriliyor.
COOH
• Na metali ile 1,5 mol H2 gazı açığa çıkarıyor.
COOH
• Fe metali ile 0,5 mol H2 gazı açığa çıkarıyor.
Propandioik asit
Buna göre, bu organik bileşik aşağıdakilerden hangisi
olabilir?
A) CH2 − OH
I
CH − OH
I
CH − OH
Yağ Asitleri
Yağ asitleri, çift karbon sayılı, genellikle büyük moleküllü,
doymuş ya da doymamış karboksilli asitlerdir.
B) H − C = O
I
CH − OH
I
CH − OH
2
2
Aşağıda bazı yağ asitlerinin formülleri ve adları verilmiştir.
C3H7 – COOH
Bütanoik asit
(Doymuş)
C15H31 – COOH
Palmitik asit
(Doymuş)
C17H31 – COOH
Linoleik asit
(Doymamış)
C17H33 – COOH
Oleik asit
(Doymamış)
C17H35 – COOH
Stearik asit
(Doymuş)
D) COOH
I
C=O
I
COOH
re, bileşik molekülü 1 tane asit grubu içerir. Öyleyse, 2 tane de alkol grubu içerir. Bu koşullara uyan bileşik C seçeneğinde verilmiştir.
Yanıt : C
• Na, K, Fe, AI, Zn, Ca gibi aktif metallerle etkileşerek
H2 gazı açığa çıkarırlar (Alkollerin yalnızca alkali metal-
• Karboksilli asitler, alkollerle tepkimeye girerek ester
oluşturur.
lerle H2 gazı açığa çıkardığını anımsayalım).
O
O
II
II
ı
R − C − OH + HO − R ⎯⎯→ R − C − ORı + H O
2
Karboksilli
Alkol
Ester
asit
2CH3 – COOH + Mg ⎯→ (CH3 – COO)2Mg + H2
COOH
⎛ COO ⎞
⎟ Mg + H
I
+ Mg ⎯⎯→ ⎜ I
2
⎜ COO ⎟
COOH
⎝
⎠
CH3 – COOH + HO–C2H5 → CH3–COO–C2H5 + H2O
ÖRNEK 6
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi hem Na metali hem de
Mg metali ile tepkimeye girdiğinde H2 gazı açığa çı-
CH − OOC − CH
CH − OH HOOC − CH
2
3
2
3
I
+
⎯⎯→ I
+ 2H O
2
CH − OH HOOC − CH
CH − OOC − CH
kar?
3
3
D) CH
3
I
C=O
I
CH
E) NH
2
I
CH
2
I
CH
3
B) Alkol
D) Keton
3
3
(H )
2
R – COOH ⎯⎯⎯
→ R – CHO + H2O
karboksilli asit
aldehit
Not : Formik asit, aynı zamanda aldehit grubu da içerir.
Aldehit grubu
H−C = O
I
OH
E) Amin
Karboksil grubu
Bu nedenle, formik asit yükseltgenme tepkimesi verebilir. NH3 lü AgNO3 çözeltisi ile Ag aynası oluşturur,
Yanıt : A
-MEF İLE HAZIRLIK 14. SAYI-
2
• Karboksilli asitler yükseltgenmez (formik asit hariç), indirgenerek aldehit oluşturur.
3
C) Aldehit
3
2
C) H
I
C=O
I
CH
ÇÖZÜM
Na metali ile hem asitler hem de alkoller, Mg metali ile yalnızca asitler tepkimeye girdiğinde H2 gazı açığa çıkarır.
A) Asit
E) COOH
I
CH − OH
I
COOH
göre, bileşik molekülündeki asit ve alkol gruplarının toplam sayısı 3 tür.
1 molü, Fe metali ile 0,5 mol H2 gazı açığa çıkardığına gö-
KARBOKSİLLİ ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ
• Suda çözündüklerinde iyonlaşarak H+ iyonu verirler.
Karboksilli asitler, zayıf asittir.
B) CH − OH
2
I
CH
2
ÇÖZÜM
1 molü, Na metali ile 1,5 mol H2 gazı açığa çıkardığına
(Yukarıda verilen yağ asitlerinin adlarının bilinmesi gerekmemektedir.)
A) COOH
I
CH
C) COOH
I
CH − OH
I
CH − OH
Fehling çözeltisi ile kırmızı Cu2O çöktürür.
103
KİMYA – ÖSS SAY
OPTİKÇE AKTİFLİK
Bir karbon atomuna birbirinden farklı 4 atom ya da atom
grubu bağlıysa, bu karbon atomu asimetriktir. Yapısında
bir tane asimetrik karbon atomu bulunduran bileşiklerin,
uzayda dizilişi farklı olan iki molekülü vardır. Birbirinin ayna simetrisi olan bu bileşiklere optik izomer adı verilir. Bu
maddeler optikçe aktiftir. Optikçe aktif bileşikler,
polarlanmış ışığın titreşim düzlemini sağa ya da sola doğru döndürür.
1
COOH
I
2
H − C − OH
I
3
CH
3
içerdiği için baz özelliği gösteren amfoter maddelerdir.
Suda iyi çözünürler. α–amino asitler, polimerleşirse proteinler oluşur.
ÖRNEK 9
H N − CH − C = O
2
2
I
OH
bileşiği ile ilgili,
Örneğin, laktik asit; bileşiğindeki 2 numaralı C atomuna bağlı atom ya da atom gruplarının dördü de birbirinden farklı olduğundan, bu C atomu asimetriktir. Bu bileşiğin
iki tane optik izomeri vardır.
I. Asitlerle nötrleşme tepkimesi verir.
II. Adı, aminoasetik asittir.
III. Optikçe aktif özellik gösterir.
açıklamalarından hangileri doğrudur?
COOH
COOH
C
HO
H
H 3C
C
OH
CH3
H
Amino asitler, –COOH grubu içerdiği için asit, –NH2 grubu
ÇÖZÜM
H N − CH − C = O karboksil grubu (asit)
2
2
I
OH
Amin grubu
(baz)
L-laktik asit
D-laktik asit
I
I
I
I
Not: CH − , CH − , − C = C − , − C = O , − C ≡ C −
3
Bileşik 2 C atomlu bir amino asittir. Adı, aminoetanoik asit
ya da aminoasetik asittir. NH2– grubu asitlerle, –COOH
2
yapısındaki C atomları asimetrik değildir.
grubu bazlarla nötrleşme tepkimesi verir. Asimetrik
C atomu içermediği için optikçe aktif özellik göstermez.
Buna göre, I. ve II. açıklamalar doğru, III. açıklama yanlıştır.
ÖRNEK 8
H C − CH − COOH
3
I
OH
Yanıt : I ve II
bileşiği ile ilgili,
I. Adı, 2–hidroksi propanoik asittir.
II. Optikçe aktiftir.
III. Hem Na metali ile hem de Mg metali ile tepkime vererek H2 gazı açığa çıkarır.
ESTERLER
Alkollerin, HNO3, H2SO4 gibi oksijenli asitlerle ve karbok-
yargılarından hangileri doğrudur?
esterleşme
ZZZZZZZZ
X
Asit + Alkol YZZZZZZZ
Z Ester + Su
ÇÖZÜM
Esterler, iki şekilde adlandırılır.
3
silli asitlerle yaptığı bileşiklere ester adı verilir.
hidroliz
Bileşik, 2–hidroksi propanoik asittir (laktik asit). Moleküldeki 2 numaralı C atomu asimetriktir. Asimetrik C atomuna
sahip moleküller optikçe aktiftir.
1.
CH
3
I
H − 2 C − OH
I
1
COOH
• –OH ve –COOH grubu içeren bileşik Na metali ile tepkime vererek H2 gazı açığa çıkarır.
Alkolden gelen alkil adı yazılır, sonra asidin –oik eki
atılır, yerine –at eki eklenir.
C2H5 – COO – CH3 : Metil propanat esteri
asit
2.
• Mg metali ise, sadece –COOH grubu ile tepkime vererek, H2 gazı açığa çıkarır.
alkol
Önce asidin adı, sonra alkolün alkil grubunun adı ve
ester sözcüğü yazılır.
Yukarıdaki madde, propanoik asit metil esteri şeklinde de
adlandırılabilir.
Buna göre, her üç yargı da doğrudur.
Esterlerin Özellikleri
Esterlerin küçük moleküllü olanları suda iyi çözünür.
Kimyasal etkinlikleri azdır.
Bazik ortamda hidroliz olurlar, bu hidroliz türüne sabunlaşma denir.
Yanıt : I, II ve III
AMİNO ASİTLER
Yapısında –NH2 grubu içeren karboksilli asitlerdir.
CH − CH − COOH
3
I
NH
2
2 − amino propanoik asit
(α − amino propanoik asit)
-MEF İLE HAZIRLIK 14. SAYI-
CH − CH − COOH
2
2
I
NH
C H
17 35
− C = O + NaOH→ C17H35 – COONa + C2H5OH
I
O−C H
2 5
2
Etil stearat esteri
3 − amino propanoik asit
(β − amino propanoik asit)
104
Sodyum stearat
(Sabun)
Etil
alkol
KİMYA – ÖSS SAY
KARBONHİDRATLAR
Karbonhidratlar, doğada yeşil yapraklı bitkiler tarafından
fotosentez yolu ile üretilen ve genel formülleri Cn(H2O)m
ÇÖZÜM
I. bileşikte N atomu, 2 H atomu ve 1 alkil grubu içeriyor.
Primer amindir.
II. bileşikte N atomu, 1 H atomu ve 2 alkil grubu içeriyor.
Sekonder amindir.
III. bileşikte N atomu, 3 alkil grubu içeriyor. Tersiyer amindir.
şeklinde olan bileşiklerdir.
Karbonhidratlar; monosakkaritler, disakkaritler ve polisakkaritler olarak üç ana sınıfa ayrılır.
Monosakkaritler
Yapılarında aldehit ya da keton grubu bulunan polialkoller
olarak sınıflandırılır. Genel formülleri CnH2nOn dir. C ato-
Yanıt : Yalnız II
FONKSİYONLU AROMATİK BİLEŞİKLER
Benzen halkasına bağlı olan fonksiyonel gruplar, alifatik
yapıdaki fonksiyonlu bileşiklerin genel özelliklerine benzer
özellikler gösterir.
Aşağıda bazı önemli aromatik bileşiklerin formülü ve özellikleri verilmiştir.
mu sayısı 6 olanlar yaygın olarak bulunur. Yapısında aldehit grubu bulunduranlara aldoz, keton grubu bulunduranlara ketoz denir. Adlandırmada önce aldo– ya da
keto– ön ekleri, sonra moleküldeki C atomların sayısı, daha sonra da –oz eki getirilir.
Önemli monosakkaritler glikoz, früktoz, galaktozdur.
H
H
I
I
C=O
H − C − OH
I
I
C=O
H − C − OH
I
I
H − C − OH
H − C − OH
I
I
H − C − OH
H − C − OH
I
I
H − C − OH
H − C − OH
I
I
H − C − OH
H − C − OH
I
I
H
H
Glikoz
Früktoz
(Aldoheksoz)
(Ketoheksoz)
NH2
CH2-OH
C6H5-CH2-OH
H
C=O
C6H5- CHO
Aldehit özelliði gösterir.
Benzaldehit
CH3
İki molekül monosakkaritten 1 molekül su çıkarılması ile
elde edilirler.
Monosakkarit + Monosakkarit ⎯→ Disakkarit + su
Önemli disakkaritler sakkaroz, laktoz ve maltozdur.
C6H5- C = O
Keton özelliði gösterir.
CH3
Asetofenon
(Fenil, metil keton)
OH
C6H12O6 + C6H12O6 ⎯→ C12H22O11 + H2O
C=O
sakkaroz
Polisakkaritler
n tane monosakkarit molekülünden (n – 1) tane su molekülünün çıkarılması ile oluşurlar. Önemli polisakkaritler selüloz, nişasta ve glikojendir.
C6H5- COOH
Asit özelliði gösterir.
Benzoik asit
C6H5- OH
OH
AMİNLER
NH3 molekülündeki H atomlarının yerine alkil (R–) kökleri-
Özel yapýlý bir bileþiktir, asit özelliði gösterir.
Fenol
(Hidroksi benzen)
nin geçmesiyle oluşan bileşiklerdir. Sulu çözeltileri zayıf
baz özelliği gösterir.
Aminler, alkil sayılarına göre primer, sekonder ve tersiyer
olmak üzere üçe ayrılır.
R − NH
R −N−R
R – NH2
I
I
R
R
Primer amin
Sekonder amin Tersiyer amin
ÖRNEK 11
I.
OH
II.
OH
III.
COOH
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin sulu çözeltileri
NaOH ile nötrleşme tepkimesi verir?
ÖRNEK 10
I. CH − CH − NH
3
2
I
CH
ÇÖZÜM
3
NaOH ile nötrleşme tepkimesi veren maddeler, asittir.
I. madde sikloheksanol ya da hidroksi sikloheksandır. Alkol özelliği gösterir.
II. madde fenoldür, asit özelliği gösterir.
III. madde benzoik asittir, asit özelliği gösterir.
II. CH3 – NH – CH3
III. CH − N − CH
3
3
I
CH
3
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri sekonder amindir?
-MEF İLE HAZIRLIK 14. SAYI-
Primer alkol özelliði gösterir.
Benzil alkol
C=O
früktoz
Baz özelliði gösteren bir bileþiktir.
Anilin
(Amino benzen)
(Fenil amin)
Disakkaritler
glikoz
C6H5-NH2
Yanıt : II ve III
105