Spiro Yapısında Amino Asit Kısımları İçeren Yeni Pirrollerin Sentezi

24. Ulusal Kimya Kongresi, Zonguldak Karaelmas Üniversitesi, 29 Haziran-2 Temmuz 2010, Zonguldak
Spiro Yapısında Amino Asit Kısımları İçeren Yeni Pirrollerin Sentezi
Mustafa SAÇMACI, İrfan KOCA, Şevket Hakan ÜNGÖREN
Bozok Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü, YOZGAT
mustafa.sacmaci@bozok.edu.tr
Amino asit kısmı içeren pirroller çok ilginç bileşiklerdir ve geniş bir aralıkta çeşitli biyoaktivite
gösterirler. Örneğin, domoik asit, kainik asit, lamellarinler, luikanol A, halutulin pirrol halkası
içeren birer alkaloidler olup DNA hedefli ilaçlar olarak kullanımları incelenmektedir [1].
Kanserli hücrelerin zarlarında meydana gelen kalınlaşma ile ortaya çıkan durumu ve bir çok
ilaca karşı direnç gösterme olayını engellemesi, bazı pirrol amino asit türevlerinin de diğer bir
ilginç özelliğidir [2]. Pirrol bileşiklerin bitişik halkalı türevlerinden pirrolo[1,2-a] benzoksazinlerin de dikkate değer özellikleri ifade edilmektedir ve bu iki halkalı sistemlere literatürde çok
az rastlanır. Diğer taraftan, 1,2-konumlarına aril grubu (Ar) bağlanmış bazı sentetik pirrollerin
antimikrobiyal ajan oldukları ve siklooksigenaz-2 (COX-2)-seçici inhibitör olarak kullanıldıkları
rapor edilmiştir [3].
Bu çalışmada, furan-3-on türevi bileşikler (1a,b) ile 1-aminosiklopropankarboksilik asit (2) ve
1-aminosiklobütankarboksilik asitin (3) tepkimeleri sonucu, pirrol-3-on (4a,b) ve bitişik halkalı
spiro pirrol-3-on halkaları ihtiva eden heterosiklik amino asitler sentez edilmiştir. Elde edilen
bileşiklerin yapılarının belirlenmesi, elementel analiz, IR ve NMR spektroskopik yöntemleri ile
gerçekleştirilmiştir.
O
O
Ar
OH O
H2N
Ar
COOH
O
OR
N
2
COOH
O
O
Ar
Ar
O
4a,b
OR
O
O
1a,b
3
O
Ar
Ar: 4-MeO-Ph
1a,b: R= Me, Et
4a,b: R= Me, Et
OR
Ar
H2N
N
O
COOH
5a,b: R= Me, Et
O
5a,b
Bu çalışma, 107T140 no’lu proje ile TÜBİTAK tarafından desteklenmiştir.
KAYNAKLAR
1. Clayden J., Read B., Hebditch K.R., Tetrahedron, 61, 5713-5724, (2005).
2. Rudi A., Goldberg I., Stein Z., Frolow F., Benayahu Y., Schleyer M., Kashman Y., J. Org.
Chem, 59, 999-1003, (1994).
3. Huang J.W., Tan C.H., Jiang S.H., Zhu D.Y., Chinese Chem. Let., 15(3): 305-306, (2004).