Amino Asitlerin Özellikleri

AMİNO ASİTLERİN
ÖZELLİKLERİ
Prof. Dr. Kader KÖSE
KİRAL - AKİRAL
El, ayak vb objeler, eşit yapıda olmalarına rağmen,
AYNI değildir!
Üst üste çakışmazlar
Birbirinin ayna hayali görünümündedirler
Kiral:Kendisinin ayna hayali
ile üst üste ÇAKIŞMAYAN
bileşikler
Akiral:Kendisinin ayna hayali
ile üst üste ÇAKIŞAN
bileşikler
KİRAL - KARBON
Kiral Karbon Atomu
(kiralite merkezi)
Birbirinden farklı 4
atom, atom grubu veya
fonksiyonel grup bağlı
karbon atomu
Asimetrik karbon atomu (C)
Kiral karbon içeren organik bileşiğin
ayna hayali kendisi ile üst üste ÇAKIŞMAZ
STEREOİZOMER
Asimetrik karbon atomu (C)’nun varlığı,
o organik bileşiğin stereoizomerlerinin
oluşmasını sağlar
bağlar
Kimyasal formül Aynı
Atomların boşluktaki
Farklı
düzenlenişi
Stereoizomer
ENANTİOMER
Birbirinin ayna hayali
görünümünde olan izomer çifti
(Stereoizomerlerin alt grubu)
ENANTİOMER = ANTİMER
OPTİK İZOMER
STEOİZOMERLER
İzomer sayısı =
n
2
(n:

C
sayısı)
n =1  2 izomer
(Cetrafındaki 4 farklı grup, boşlukta
iki farklı şekilde düzenlenebilir)
-Amino Asitlerin Stereokimyası
COOH
C
-KARBON ( C)
•Asimetrik karbon atomu(C)
• Kiral
R
•
Kiralite
merkezi
H
H3N+
• Stereomerkez
Tetrahedral düzenleme
(3 boyutlu yapı)

Kiral karbon atom
-Karbon atomu taşıyan tüm AA lerde
(Glisin dışında), en az bir tane C* vardır
•Protein yapısındaki 19 standart AAKİRAL
Glisin  Kiral değil
Yan zincir: H atomu
ENANTİOMER ÇİFTİ

C =
1
 İzomer sayısı = 2
Örnek: ALANİN
COOH3N+– C – H
COO-
H– C –+NH3
CH3
CH3
AYNA
Stereoizomerlerin Adlandırılması
: GLİSERALDEHİT(
Referans birleşik )
(C içeren en küçük yapılı monosakkarid)
C etrafındaki absolu konformasyon, gliseraldehit
ile ilişkilendirilir
D ve L
L-Gliseraldehit
D-Gliseraldehit
Asimetrik karbon
etrafındaki 4 Grubun
konformasyonunu
gösterir
Stereoizomerlerin Adlandırılması
CHO
OH - C- H
CH2OH
L - Gliseraldehit
COOH3N+- C- H
CH3
L - Alanin
COO-
H - C - OH
CH2OH
D - Gliseraldehit
COOH– C–+NH3
CH3
D -Alanin
STEREOİZOMERLER
n =2  4 stereoizomer
(C etrafındaki 4 farklı grup, boşlukta 4
farklı şekilde düzenlenebilir)
2 izomer  enantiomer
2 izomer  diastereomer
enantiomer diastereomer
(birbirinin ayna hayali görünümünde olmayıp,
farklı kimyasal özelliklere sahip izomerler)
n=2

C
içeren AAler
• Treonin
• İzolösin
• Sistin
• 4 - OH - Prolin
• 5 - OH - Lizin
4 stereoizomer
Örnek: TREONİN
1
COO-
2
COO-
H – C- OH
H– C -+NH3
OH – C– H
CH3
CH3
H3N+– C- H
L -Treonin AYNA
COOH3N+– C- H
3
OH – C- H
CH3
L – allo - Treonin
4
D -Treonin
COOH– C– +NH3
H – C– OH
CH3
D - allo -Treonin
D ve L - İZOMERLER
Kiral karbon içeren tüm biyomoleküller,
doğal olarak sadece bir stereomerik
formda bulunurlar: D veya L
Doğal amino asitlerin büyük bir
kısmı, -karbon atomu etrafında
aynı düzenlemeye sahiptir
Standart AAler
(protein yapısı)
} L - konfigürasyon
D – konfigürasyon
Doğal D-amino asitler:
• Protein yapısında bulunmazlar
• Bazı peptid yapılarında bulunurlar
- antibiyotikler
- bakteri hücre duvarı
Sentetik AAler
} D – konfigürasyon
Enantiomer Çiftinin Fiziksel
Özellikleri
Erime noktası
Kaynama noktası
Dansite , vb
AYNI
Optik aktivite
FARKLI
Optik Aktivite: Polarize ışık düzleminin
sağa veya sola yönlendirilmesi
(+) Dekstrorotatuvar - Sağ – saat yönü
(-) Levorotatuvar-Sol-saat yönünün tersi
Optik Aktivite
Enantiomerler: Optikçe aktif
Antimer çiftini oluşturan
D ve L izomerler
polarize ışık düzlemini, birbirine
eşit fakat zıt yönde çevirirler
D ve L: Optik aktivitenin yönünü
göstermez
Optik Aktivite
RASEMİK KARIŞIMLAR: optikçe aktif değil
Kimyasal sentezle oluşan kiral bileşikler
(eşit miktarda D ve L izomer karışımı)
(Örnek: DL – Alanin)
Ciçermeyen bileşikler:Optikçe aktif değil
Amino Asitlerin İyonizasyonu
Amino Asitler, sulu çözeltilerinde
iyonize olurlar
İyonize AAler, ortam pH’sına göre
• Asidik
• Bazik
• Nötral
özellik kazanırlar
Amino Asitlerin İyonizasyon
davranışlarına göre sınıflandırılması
•Nötral: monoamino-monokarboksilik
AAler
- Noniyonize yan zincir
- Polar yan zincir
•Asidik: monoamino-dikarboksilik AAler
•Bazik: diamino-monokarboksilik AAler
Monoamino-monokarboksilik AAler
•
Nötral sulu ortamlarda
COO
COOH
H2N – C – H
+
N
H3
– C– H
intramoleküler asit-baz reak.u
R
Non- iyonik form
(önemsiz)
Net yük: 0
R
Zwitteriyon form
(dipolar iyon)
Net yük: 0
Dipolar Amino asit (zwitteriyon)
• Asidik ortamda
COO-
H3N+
– C– H
R
COOH
+
dipolar iyon
net yük: 0
+
H
H3N+ – C – H
R
diprotik iyon
net yük: +1
Dipolar AA, asidik ortamda BAZ
gibi davranır (proton alır: akseptör)
Dipolar Amino asit (zwitteriyon)
•
Bazik ortamda
COO-
H3
N+–
+
OH
C– H
R
dipolar iyon
net yük: 0
COO-
H2N – C – H
R
+ H2O
anyonik iyon
net yük: -1
Dipolar AA, bazik ortamda ASİT gibi
davranır (proton verir: donör)
}
}
Hem asit hem baz
gibi davranabilen
bileşikler
Amfoterik
Amfoterik elektrolit
Amfolit
Asit ortamda
Dipolar AA
Bazik ortamda
Dipolar AA
Amfolit
}
} Amfolit
Hem pozitif hem
negatif yük taşıyan
amino asitler
}
}
Zwitteriyon
Amfolit
BAZ
ASİT
Protonlanmış Amfoterik
Diprotik asit
amino asitler
(Hem amin hem karboksil
grubu protonlu)
Diprotik Amino Asitlerin İyonizasyonu
COOH
H3N+
OH -
– C– H
R
diprotik iyon
net yük: + 1
COO-
H2O
H3N+ – C – H
H+
R
dipolar iyon
net yük: 0
Diprotik AAler
COO
amin ve karboksil
HO
grubu protonlu H2N – C – H
R
amino asitler
anyonik iyon
net yük: -1
H+
2
OH -
Diprotik Amino Asitlerin İyonizasyonu
Diprotik/katyonik
Tamamen
protonlu
Dipolar/Zwitteriyon
yarı yarıya
protonlu
Anyonik
Tamamen
protonsuz
Amin ve karboksil grubu protonlanmış
diprotik AAler ortama 2 proton verirler
Diprotik Amino Asitlerin İyonizasyonu
Ortam pH’sına bağımlı
k
o
n
s
a
n
t
r
a
s
y
o
n
Zwitteriyon form
(Dipolar iyon)
Diprotik form
Anyonik
form
Amino Asitlerin İyonizasyonu
Amino Asitler
• Zayıf poliprotik asitlerdir
• Her biri dissosiye olabilen
protonlar içerir
• Protonların dissosiyasyon derecesi
ortamın pH’sına bağlıdır
İyonizasyonun pH ve pK ile İlişkisi
pH = -log[H+] = log(1/[H+])
Zayıf bir asit : HA  H+ + AK = [H+][A-]/[HA]
K: dissosiyasyon sabiti
(Asitin iyonize olma eğilimi)
pK = - logK
pK: İyonizasyon için denge sabiti
(Proton verme eğiliminin ölçüsü)
İyonizasyonun pH ve pK ile İlişkisi
Zayıf bir asit : HA  H+ + ApK = pH + log ([HA]/[A-])
Asit % 50 iyonize olduğunda,
[HA] = [A -]
pK = pH
Bir asit grubunun pK’sı:
Protonlu ve protonsuz
türlerin eşit konsantrasyonda olduğu
pH değeri
K = [H+][A-]/[HA]
pK = - logK
pH = pK + log ([A-] / [HA])
pK:
Asitin iyonize olma eğilimi
pK:
Asitin iyonize olma eğilimi
• K:
10 kat arttığında
• K: 10 kat azaldığında
pK - 1
pK + 1
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titrasyon: Protonların dereceli
olarak ortama ilave edilmesi veya
ortamdan uzaklaştırılması
Eşdeğer gram asit = Eşdeğer gram baz
Nötral (monoamino-monokarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen 2 grup olduğundan
titrasyon eğrisinde 2 dissosiyasyon
sabitine karşılık gelen 2 yatay
bölge vardır
pH
OH-ekivalant
pK1:  - COOH grubu
pK2: - +NH3 grubu
Yatay bölgeler: Amino asitten protonların
yarı yarıya uzaklaştırıldığı
pH aralığı
Nötral (monoamino-monokarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen gruplar
• - Amino ( +NH3 )
• - Karboksil (COOH)
Örnek: Glisin (Gly)
Glisin -Titrasyon Eğrisi
A
C
B
COOH OH-
H3N+ – C – H
H
H2O
pK1:2.34
diprotik form
pH: 1.0
net yük: + 1
COO-
H3N+ – C – H
H
E
D
OH-
H2O
pK2:9.6
dipolar iyon
pH: 5.97
net yük: 0
COOH2N – C – H
H
anyonik iyon
pH: 12.0
net yük: -1
0.1 M Glisinin 0.1 M NaOH ile Titrasyon Eğrisi
E
[H3N+–CH2–COO-] = [H2N–CH2–COO-]
pH
D
C
B
[H3N+–CH2 – COOH] = [H3N+–CH2 – COO-]
A
OH-ekivalant
Titrasyon eğrisinden elde edilen bilgiler
• İyonize
grupların pK değerleri
kantitatif olarak elde edilir
Glisin için:
pK1 (- COOH)  2.34
pK2 (- NH3)
 9.60
Monoamino-monokarboksilik
(noniyonize R grubu içeren)
tüm - amino asitler için
Sınır
pK1 (- COOH) : 1.8 - 2.4
pK2 (- NH3) : 8.8 - 11.0
Ortalama
2.0
10.0
AAlerin tampon özelliğine sahip
olduğu pH değerlerini (pH aralığı)
gösterir
•
Tamponlama
Ortamdaki [
+
H ]’nın
sabit tutulması
Tamponlama kapasitesi
pH= (pK1 )
Glisin için tamponlama
pK değerlerinin civarı
pH = (2.341 )
pH = (9.601 )
1.34 –3.34
8.6 – 10.6
Glisin vb nötral AAler
İntraselüler sıvı/kan gibi fizyolojik
ortamlar ( pH7.0)’ da
TAMPONLAMA YAPAMAZLAR !!!
•AAlerin izoelektrik nokta(pI)’sını
gösterir
İzoelektrik nokta (pI):
Amino asitin üzerindeki pozitif
yükün negatif yüke eşit olduğu
( net yük: 0) pH değeri
Monoamino-monokarboksilik
(noniyonize R grubu içeren) tüm
amino asitlerde:
pI=(pK1 + pK2) / 2
Glisin için
pI = (2.34 + 9.60) / 2 = 5.97
pH 5.97’de Glisin (dipolar form): yüksüz
• AAlerin
elektrik yükleri ile ortam
pH’sı arasındaki ilişkiyi gösterir
pH
Net Yük
1.0
pK1
pI
pK2
12.0
+1
+0.5
0
-0.5
-1
pH  pI
Net yük daima pozitif
( katyonik form)
pH  pI
Net yük daima negatif
( anyonik form)
Elektroforez
Elektrik alanı içinde bulunan çözünmüş
AA ler net yüklerine göre hareket ederler
Net Yük Elektroforetik hareket
+
Katod (- elektrot)’a doğru
pH  pI
0
Orijinde kalır (sürüklenmez)
pI
Anot (+ elektrot)’a doğru
pH  pI
pH
pH = pI
Amino asitler
olan ortamda en az çözünür
İyonize Yan Zincir Taşıyan
AAlerin Titrasyon Eğrileri
• Daha komplekstir
• 3 Farklı iyonizasyon basamağına
karşılık gelen 3 bölge vardır
• 3 farklı pK değerleri vardır
• pH’a bağımlı 4 farklı iyonize
formları vardır
Asidik (monoamino - dikarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen 3 grup olduğundan
titrasyon eğrisinde 3 dissosiyasyon
sabitine karşılık gelen 3 yatay
bölge vardır
pK1:  - COOH grubu
pK2:  - +NH3 grubu
pKR: R - COOH grubu
Yatay bölgeler: Amino asitten protonların
yarı yarıya uzaklaştırıldığı
pH aralığı
Asidik ( monoamino - dikarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen gruplar
•  - Amino (+NH3 )
•  - Karboksil (COOH)
• Yan zincir (COOH)
Örnek: Glutamat (Glu)
Glutamat -Titrasyon Eğrisi
A
H3
N+
COOH
–C – H
R-COOH
katyonik form
pH: 1.0
net yük: + 1
G
COO-
H2N –C – H
R-COOanyonik iyon
pH: 12.0
net yük: -2
B
OH - H2O
pK1:2.19
COOH3N+ –C – H
H2O
pK2:9.67
F
dipolar
iyon
pH: 3.22
R-COOH net yük: 0
D
OH-
C
pKR: 4.25
COO-
H3N+ –C – H
E
R-COOanyonik iyon
pH: 6 - 8
net yük: -1
0.1 M NaOH ile 0.1 M Glutamatın Titrasyonu
G
[H3N+–CH – COO-] = [H2N–CH – COO-]
R-COO
R-COO
pK2 = 9.67
F
[H3N+–CH – COO-] = [H3N+–CH – COO-]
R-COOH
R-COO
pH
E
pKR: 4.25
D
pI:3.22
pK1:2.19
B
C
[H3N+–CH – COOH] = [H3N+–CH – COO-]
R-COOH
R-COOH
A
OH- ekivalent
Asidik (monoamino - dikarboksilik)
Amino Asitlerin pI değeri
pI: Net yükün “O” olduğu pH’nın,
bir önceki (pK1)ve bir sonraki pK(pKR )
değerlerinin aritmetik ortalaması )
Glutamat için
pI = (pK1 + pKR ) / 2
pI = (2.19 + 4.25) / 2 = 3.22
pH 3.22’de:
Glutamat (dipolar form):yüksüz
Glutamat için tamponlama
pK değerlerinin civarı
pH = (2.19 1 )
pH = (4.25 1 )
pH = (9.67 1 )
1.19 – 3.19
3.25 – 5.25
8.67 –10.67
Glutamat vb asidik AAler
İntraselüler sıvı/kan gibi fizyolojik
ortamlar ( pH7.0)’ da
TAMPONLAMA YAPAMAZLAR !!!
Bazik (diamino - monokarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen 3 grup olduğundan
titrasyon eğrisinde 3 dissosiyasyon
sabitine karşılık gelen 3 yatay
bölge vardır
pH
OH- ekivalent
pK1:  - COOH grubu
pK2:  - +NH3 grubu
pKR: R - +NH3 grubu
Yatay bölgeler: Amino asitten protonların
yarı yarıya uzaklaştırıldığı
pH aralığı
Bazik (diamino - monokarboksilik)
Amino Asitlerin Titrasyon Eğrileri
Titre edilebilen gruplar
•  - Amino( +NH3 )
•  - Karboksil (COOH)
• Yan zincir ( +NH3 )
Örnek: Histidin (His)
Histidin -Titrasyon Eğrisi
A
N+
H3
C
B
COOH
–C – H
OH
-
H2O
pK1:1.82
H3N+ –C – H
R-+NH3
katyonik form
pH: 1.0
net yük: + 2
G COO-
COO- katyonik form
R-+NH3
OH D pKR: 6.0
H2O
H2O OH-
H2N –C – H
pK2:9.17
R-NH2
anyonik iyon
F
pH: 12.0 net yük: -1
pH: 3 - 5
net yük: + 1
COO-
H3N+–C–H E
R-NH2
dipolar iyon
pH: 7.59 net yük: 0
0.1 M Histidinin 0.1 M NaOH ile Titrasyon Eğrisi
[H3N+–CH2 – COO-] = [H2N–CH2 – COO]
R-NH2
R-NH2
pK2:9.17
G
F
pI: 7.59
pKR: 6.0
pH
E
D
[H3N+–CH2 – COO-] = [H3N+–CH2 – COO-]
R-NH2
R-+NH3
C
pK1:1.82
– COOH] = [H3N+–CH – COO-]
B [H3N+–CH
R-+NH
R-+NH
A
3
OH- ekivalent
3
Bazik (diamino - monokarboksilik)
Amino Asitlerin pI değeri
pI: Net yükün “O” olduğu pH’nın, bir
önceki(pKR) ve bir sonraki pK(pK2)
değerlerinin aritmetik ortalaması )
Histidin için
pI = ( pKR + pK2 ) / 2
pI = (6.0 + 9.17) / 2 = 7.59
pH 7.59’da
Histidin (dipolar form): yüksüz
Histidin için tamponlama
pK değerlerinin civarı
pH = (1.821 )
0. 82 –2.82
pH = (6.0 1 )
pH = (9.171 )
5.0 – 7.0
8.17 –10.17
AAler içerisinde sadece Histidin (pKR nedeniyle),
intraselüler sıvı/kan gibi fizyolojik ortamlar
(pH7.0)’da tamponlama gücüne sahiptir!!!
Amino Asitlerin Titre edilebilen Grupları
grup
 - COOH
R - COOH
 - +NH3
R - +NH3
İmidazol
Guanido
Tiyol
Fenol
pK pH 7’de yük
1.8 - 2.4
3.9 - 4 .3
8.8 -11
+
+
10.5
6.0
+
12.5
+
8.3
0
10.1
0
Aynı Karboksil Grubunun
Farklı pK değerlerine Sahip Olması?
pK Asitlik gücü
Amino asit(-COOH)
Asetik asit(CH3COOH)
1.8 - 2.4
4.76
100
1
 - Karbon atomu üzerinde bulunan
+NH grubu,  - COOH’ in
3
iyonizasyonunu kolaylaştırır
Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri
• Çözünürlük
AAler içerdikleri iyonize gruplar nedeniyle:
Çözücü
• Su
• Polar (etanol vb)
• Dilüe asit ve baz
• Nonpolar (benzen,
hekzan, eter , vb)
Çözünürlük




Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri
•
Erime Noktası
Amino asitler
• Ortalama molekül ağırlığı: 110
• Oda sıcaklığında: Katı-kristal
• Erime ve bozunma: 200 º C 
form
• İyonize-zıt
yüklü gruplar arasındaki
elektrostatik bağların oluşturduğu kafes yapı,
dayanıklılığı artırır
• Aynı
büyüklükteki diğer organik bileşiklere
göre, erime noktaları daha yüksektir
Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri
• Absorbsiyon
AAlerin sulu çözeltileri
Renksiz
•Visible(görünür)(400-700nm) – ışığı absorplamazlar
Molar
absorptivite
•Aromatik (Phe, Tyr, Trp*) AAler
(Aromatik halkada konjuge çift bağ)
uv (260-280 nm)-absorbsiyon
280 nm
Proteinlerin miktar tayininde
kullanılır
Amino Asitlerin Kimyasal Reaksiyonları
• Karboksil grubu
- Ester ve amid oluşumu
- Dekarboksilasyon
• Amino Grubu
- Teşhis(Edman ve Sanger reaksiyonları)
- Miktar tayini (Ninhidrin, Şelat oluşumu)
• Fonksiyonel gruplar
• Karboksil ve Amino grubu*
- Peptid bağı oluşumu
PROTEİN
Karboksil grubunun Reaksiyonları
• Ester ve amid oluşumu
H2O
H3N+–CH – COOH + C2H5OH
O
‖
H3N+–CH – C- O-C2H5


R
R
O
‖
H3N+–CH – C-O- C2H5

R
Ester
O
‖
H3N+–CH – C- NH2

R
NH3 C2H5OH
amid
Karboksil grubunun Reaksiyonları
•Dekarboksilasyon(L-AA dekarboksilaz )
H2N–CH – COOH
CO2

R
R – CH2 – NH2
Biyojen Amin
Amino asit Biyojen Amin
Histidin
Glutamat
5-OHTriptofan
HİSTAMİN
GABA
5-oH-Triptamin
(SEROTONİN)
Fonksiyon
Vazodilatör
Nörotransmitter
Nörotransmitter
ve regülatör
HİSTAMİN
• Akc’in plevra zarı, damar cidarı ve mide
mukozasında bulunan MAST hücrelerinde
sentezlenir
H1 Reseptörü ile,
• Damarları genişletir
kan basıncı 
• Kapiller damarların permeabilitesini artırır
(damardan çevre dokulara antibody geçişi)
• Bağırsak / bronş düz kaslarını kastırır
H2 Reseptörü ile,
• Mide salgısını artırır
Aşırı salınımı, allerjik reaksiyonlarla
sonuçlanır
Amino Grubunun Teşhis Reaksiyonları
• Sanger
Reaksiyonu
F
NO2
+
NO2
N-terminal AA
NHCH2 CONH
NO2
H2NCH2CONH
HF
NO2
Fluoro-dinitrobenzen Dinitrofenil AA kompleksi
(FDNB)
(Sarı renkli)
•
Edman Reaksiyonu
O
N=C=S + H2N-CH-C-NH- Peptid
R
Fenil izotiyosiyanat
Hafif alkali ortam
S
O
N-terminal AA
Fenil-NH-C-HN-CH-C-NH-Peptid
R
H3N+ - Peptid
O
Fenil
N
S
CF3 COOH
CH-R
NH
O
zayıf asidik ortam Fenil-NH
H
N R
Tiyazolinon türevi
Feniltiyohidantoin türevi
S
Amino Grubunun Kantitatif Reakları
• Şelat
H3N+
oluşumu
-
COO-
COO
2+ +
+
Cu
H3N+ – C – H
– C – H
H
H
Glisin
H2C
O=C
H2
N
Cu2+
O- -O
Glisin
H2
N
CH2
C=O
Bakır diglisinat (mavi renkli kompleks)
Cu2+, AAlerin -+NH3, -COOH ve –SH grupları ile
kompleks yapar
Cu2+/Protein-peptid bağı kompleksi
BİÜRET
Metodu
BİÜRET METODU
Amino Grubunun Kantitatif Reak.ları
• Ninhidrin Reaksiyonu
-AA
+
ninhidrinhidrat
ninhidrin
• Serbest amino
içeren tüm AAler,
NH3, peptid ve
proteinler
bu reaksiyonu
verirler
• µg düzeyde ölçüm
yapılabilir
+
ninhidrin
oksidatif
dekarboksilasyon
Rhumens-Purple Kompleksi
(mavi-mor renk, 570 nm’de abs)
Ninhidrin Reaksiyonu
Fonksiyonel Grupların Reaksiyonları
Genel Asit/Baz Nükleofilik Kovalent Araürün
Aspartat
Sistein
Serin
Glutamat
Serin
Lizin
Histidin
Lizin
Sistein (?)
Sistin
Radikal kimya
Tirozin
Sistein
Glisin
Disülfid Bağı
Sistein
Peptid Bağı Oluşumu
AA1
Peptid Bağı
AA2