Slayt 1 - Hilmi NAMLI

Williamson Eter Sentezi
Eter denildiğinde genelde tıpta anestetik
olarak kullanılan dietileter (Et-O-Et) akla gelir.
Oysa dietileter eterler diye bilinen bir
organik seriden sadece biridir.
Eterler bir oksijen molekülüne iki
organik grubun bağlı olduğu yapılardır
(R-O-R).
Oksijen atomunun sadece iki bağ yaptığı
hatırlanırsa bu moleküllerin oksijene tekli
bağlı iki grup olacağı rahatça anlaşılabilir.
Eter
fonksiyon
grubu
diğer
fonksiyonel gruplarla karşılaştırıldığında
oldukça inertdir. “Reaksiyon vermeye
yatkın değildir” diyebiliriz.
•
Genelde alkoller kolayca
yükseltgenme, indirgenme
reaksiyonu vermedikleri gibi zayıf
asit ve bazlara karşıda inerttirler.
•
Metalik sodyum ile de reaksiyon
vermemesi eterleri alkollerden
ayırmanın bir kolay yolu olarak
bilinir.
• Organik reaksiyonlarda çözücünün
reaksiyona en önemli tercihlerden
biri olduğu düşünülürse, eterlerin
neden çok önemli bir çözücü
olduğu sanırım daha kolay
anlaşılacak- tır.
•
Eterler düşük kaynama noktaları
dolayısıyla extraksiyonda organik molekülleri
ayırt etmek amacı ile en çok kullanılandır.
• Düşük kaynama noktaları, kolayca
uçurulup geri kazanılmasını sağlar.
• “Eterlerle çalışılırken yanıcı olduğuna ve
uzun süre açık havada bekleyen eterlerin
patlayıcı peroksitlere dönüştüğüne çok dikkat
edilmelidir”
• Eterlerin en önemli çözücü olarak
kullanıldığı yer Grignard bileşiklerinin
hazırlanmasında kendini ortaya koyar.
• Organik kimyada ki en önemli
buluşlardan biri olan ve bulucusu Grignard’a
nobel ödülü kazandıran bu moleküller,
sentetik organik kimya için vazgeçilmez
reaktiflerdir.
Grignard reaktifleri organometalik
reaktifler olarak adlandırılır.
•
•
Organik kimyada karbon metal bağı
içeren moleküllere organometalik bileşikler
denir.
•
Örnek olarak yine organik kimyada
fazlaca kullanılan organolityum bileşiklerini
göstermekte gelenekseldir.
Genel olarak eterlerin elde edilişinde
asit katalizli yada baz katalizli
tepkimelerden yararlanılır. Genellikle
asit olarak H2SO4 kullanılır.
1. Alkollerden Su Çekilmesi ile
2. Alkolatlardan Eter Sentezi(Williamson Sentezi)
Derişik sülfürik asit katalizörlüğünde iki
mol alkolden 1 mol su çekilir. Su çekme inde
Al2O3, ThO2 (toryum dioksit), V2O5
(vanadyum penta oksit) de kullanılabilir.
Eğer sıcaklık 140 oC geçerse alken oluşur.
Eterlerin laboratuarlarda sentezlenmesinde en
çok kullanılan yöntemdir. Baz katalizli tepkime ile
eter eldesine Williamson sentezi denir.
İngiliz kimyacı Alexander Williamson tarafından
bulunmuştur. Bu yöntem ile hem simetrik hem de
asimetrik eterler edilir.
Alkolatlar alkil halojenürler ile etkileştirilmesiyle
eter elde edilir. (SN2 yer değiştirme reaksiyonudur)
19th Century
Born: London (England), 1824
Died: Hindhead (England), 1904
Williamson became interested in chemistry
through his medical education at Heidelberg
(Germany). He studied under Graham and Liebig.
He was appointed as professor ofchemistry at the
University College in London (1849). His
discovery of the structure of alcohols and ethers
gave him the ability to classify organic compounds
into types according to structure. He formulated
the concept of dynamic equilibrium of a reaction
and demonstrated the catalytic action of sulphuric Williamson, Alexander William
acid in the synthesis of ether from alcohol.
soru
Aşağıdaki tepkimenin ana ürününün yapısını çizin?
Yukarıdaki bileşikten başlayarak Williamson eter
sentezinin aşağıdaki bileşiğin eldesinde en etkin şekilde
nasıl kullanılabileceğini gösteriniz?
Williamson eter sentezi bir ________ tipi mekanizmaya
sahiptir .
A) E1
B) E2
C) SN2
D) SN1
E) Hiç biri