aminoasi̇tler - Dokuz Eylül Üniversitesi
advertisement
Amino Asitler Amino asitler, yapılarında hem amino grubu ( NH2) hem de karboksil grubu ( COOH) içeren bileşiklerdir. 1 Fizyolojik pH’da, amino asitlerin amino grubu proton taşır ve pozitif yüklüdür; karboksil grubundan ise proton ayrılmıştır ve negatif yüklüdür. AMİNOASİTLER 2 • • • Amino asitlerin yapısında bir karbon atomunun dört valansına dört farklı grup bağlanmıştır. Bu gruplardan üçü (-COOH, -NH2 ve -H) değişmez. Karbon atomunun 4. valansına bağlanan R grubu ise değişerek çeşitli amino asitlerin türemesini sağlar. R grubuna amino asidin yan zinciri denir. Amino asitler, amino grubunun karboksil grubuna göre bulunduğu pozisyona bağlı olarak - - ve amino asit şeklinde adlandırılırlar R-CH-COOH R-CH-CH-COOH NH2 -amino asit NH2 -amino asit AMİNOASİTLER R-CH-CH2-CH2-COOH NH2 -amino asit 3 D- ve L-Amino Asitler • • • • • D ve L simgeleri amino asitlerin polarize ışığı sağa yada sola çevirdikleri anlamına gelmez, sadece D ve L-gliseraldehide benzerliklerine göre amino asitlerin D ve L serisine dahil olduklarına işaret eder. Doğal olanları L-serilerdir ve canlı organizmalar daima L-amino asitleri kullanırlar. Bitkisel ve hayvansal proteinlerin kuruluşuna sadece L-amino asitler katılırlar. D-amino asitleri ise genellikle bakterilerin hücre duvarlarında bulunurlar (D-glutamik asit vb). Bazı insekt larvalarından yada krizalitlerinden elde edilen D-alanin ve yer solucanından elde edilen D-serin diğer örnekleri oluştururlar AMİNOASİTLER COOH H – C – H2N R D-amino asit COOH H2N – C – H R L-amino asit 4 Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır. Standart Amino Asitler Nonstandart Amino Asitler Proteinlerin Yapısında Bulunmayan Amino Asitler AMİNOASİTLER 5 Standart Amino Asitler Protein yapısında yer alan 20 amino asit doğada yaygın olarak bulunur. Amino asit Glisin Alanin Valin Lösin Đzolösin Prolin Fenilalanin Tirozin Triptofan Serin Kısaltma Gly Ala Val Leu Ile Pro Phe Tyr Trp Ser G A V L I P F Y W S Amino asit Treonin Sistein Metiyonin Asparajin Glutamin Aspartat Glutamat Lizin Arjinin Histidin AMİNOASİTLER Kısaltma Thr Cys Met Asn Gln Asp Glu Lys Arg His T C M N Q D E K R H 6 Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir. AMİNOASİTLER 7 Amino asitlerin sınıflandırılması Serin Threonin Basit Glisin Alanin Dallanmış Valin Lösin Izolösin Bazik Lizin Arginin Histidin Sistein Methionin Halka yapı Prolin Aromatik Fenilalanin Tirozin Triptofan Kükürtlü Diasit ve amin türevleri Hidroksilli Aspartik asit Glutamik asit Asparagin Glutamin AMİNOASİTLER 8 Glisin Gly (G) Alanin Ala (A) Valin Val (V) Lösin Leu (L) AMİNOASİTLER 9 Izolösin Ile (I) Proline Pro (P) Threonin Serin Ser (S) Thr (T) AMİNOASİTLER 10 Methionin Met (M) Sistein Cys (C) Glutamin Gln (Q) Asparajin Asn (N) AMİNOASİTLER 11 Fenilalanin Phe (F) Tirozin Tyr (Y) Lizin Lys (K) Triptofan Trp (W) AMİNOASİTLER 12 Arginin Arg (R) Histidin His (H) Aspartat Asp (D) Glutamat Glu (E) AMİNOASİTLER 13 Proteinin yapısına giren prolin ve hidroksiprolin serbest amino grubu yerine -karbon atomunda imino grubu taşır. Bu nedenle amino asit değil esasında imino asittirler. Pro OH – CH Hyp AMİNOASİTLER 14 Standart Amino Asitlerin Sınıflandırılması Amino asitler yan zincirlerine göre yük taşıyan (pozitif veya negatif yüklü), aromatik zincir taşıyan, alifatik zincir taşıyan amino asitler olarak sınıflandırılabilir. Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler Polar, fakat yüksüz R gruplu amino asitler Negatif yüklü R gruplu amino asitler Pozitif yüklü R gruplu amino asitler AMİNOASİTLER 15 onpolar R Gruplu Amino Asitler Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin, alifatik yan zincirli; Metionin, kükürt içeren; Prolin, siklik; Fenilalanin ve triptofan aromatik yan zincirlidir. AMİNOASİTLER 16 Polar R Gruplu Amino asitler Asparajin ve glutamin, sırasıyla aspartik asit ve glutamik asidin amidi; Serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu; Sistein kükürt içeren amino asittir. AMİNOASİTLER 17 Sistein, sistin diye adlandırılan bir kovalent bağlanmış dimerik amino asit şekline okside olabilir. Sistinde iki sistein molekülü bir disülfit köprüsü vasıtasıyla birbirine bağlanmıştır. AMİNOASİTLER 18 Sistindeki gibi disülfit köprüleri, birçok proteinde meydana gelir ve proteinin yapısını stabilize ederler. AMİNOASİTLER 19 Asidik R Gruplu Amino Asitler AMİNOASİTLER 20 Bazik R Gruplu Amino Asitler AMİNOASİTLER 21 AMİNOASİTLER 22 Standart Amino Asitlerin Özellikleri Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde -karbon atomu asimetriktir. AMİNOASİTLER 23 Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler. AMİNOASİTLER 24 Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir. D-amino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı peptit antibiyotiklerde bulunurlar. AMİNOASİTLER 25 Bir tek amino grubuna ve bir tek karboksil grubuna sahip standart amino asitler, nötral sulu çözeltilerden zwitterion olarak bilinen, tam olarak iyonlaşmış şekillerde kristalize edilebilirler. AMİNOASİTLER 26 Bir standart amino asit, kendisi için karakteristik olan izoelektrik nokta değerine eşit pH ortamında net elektrik yükü taşımaz. Bu nedenle bir elektrik alanında hareketsiz kalır. (-) (+) Katot Anot AMİNOASİTLER 27 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden yüksek pH ortamında bazik anyon şeklinde; izoelektrik nokta değerinden düşük pH ortamında asit katyon şeklinde bulunur. AMİNOASİTLER 28 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden yüksek pH ortamında bazik anyon şeklinde bulunduğundan elektrik alanında anoda göçer. (-) (+) Katot Anot AMİNOASİTLER 29 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden düşük pH ortamında asit katyon şeklinde bulunduğundan elektrik alanında katoda göçer. (-) (+) Katot Anot AMİNOASİTLER 30 Bir standart amino asit, hem proton donörü (asit) hem proton akseptörü (baz) olarak davranabilir. Standart amino asitler, amfoterik maddeler (amfoterik elektrolit veya amfolit)’tirler. AMİNOASİTLER 31 Bütün amino asitler infrared bölgedeki ışığı absorbe ederler. AMİNOASİTLER 32 Tirozin ve triptofan, daha az derecede de fenilalanin, ultraviyole ışığı absorbe ederler. AMİNOASİTLER 33 Esansiyel ve esansiyel olmayan amino asitler Esansiyel amino asitler: Vücutta sentezlenemezler, dışarıdan alınmaları zorunludur. valin, lösin, izolösin, treonin, metionin, fenilalanin, triptofan, lizin ve gelişmekte olanlarda arjinin ile histidin Vücutta glikoliz ve sitrat döngüsündeki ara ürünlerden sentezlenebilirler. Esansiyel olmayan amino asitler: glisin, alanin, serin, sistein, prolin, tirozin, glutamat, glutamin, aspartat, asparajin ve erişkinlerde arjinin ile histidin
