aren-Bodipy Çifti Temelli Etkin Fotodinamik Terapi Ajanı Sentezi ve

24. Ulusal Kimya Kongresi, Zonguldak Karaelmas Üniversitesi, 29 Haziran-2 Temmuz 2010, Zonguldak
Kaliks[4]aren-Bodipy Çifti Temelli Etkin Fotodinamik Terapi Ajanı
Sentezi ve Uygulaması
Yusuf Çakmaka, Tuğrul Nalbantoğlub, Tuğçe Durgutb, Engin U. Akkayaa,b
1
UNAM-Malzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Enstitüsü, Bilkent Üniversitesi, 06800 Ankara
2
Kimya Bölümü, Bilkent Üniversitesi, 06800 Ankara
ycakmak@bilkent.edu.tr
Fotodinamik terapi (FDT) çeşitli kanser hastalıklarının tedavisinde kullanılan invazif olmayan
bir metoddur. FDT metodundan ilk olarak 1913 yılında bahsedildi, fakat 1960`lı yıllara kadar
fazla bir gelişme kaydedilemedi [1]. Bu tarihten sonra konu hakkında bir çok çalışma
yayınlandı [2-4]. Fakat, her şeye rağmen bugün klinikte kullanılan fotosensitizörler bir çok
konuda yetersiz kalmaktadır. Bu eksiklikler bugün bir çok grup tarafından aşılmaya ve
konuya yeni yaklaşımlar getirilmeye çalışılmaktadır [5]. FDT genel olarak üç tane bileşenin
bir araya uygun bir şekilde getirimesiyle gerçekleşir; ışık, fotosensitizör ve singlet oksijen. Bu
üçünün bileşimiyle ortamdaki kanser hücreler apoptos veya nekroz ile öldürülür.
Biz de çalışmamızda bodipy kromoforunu ve de kaliks[4]aren taşıyıcı ünitesini uygun bir
şekilde birleştirerek hücre kültüründe denemek üzere yeni bir fotosensitizör dizayn edip
sentezledik. Bu fotosensitizörde kaliks[4]aren ünitesi; kromoforları taşıyan, konjugasyonun
artırtılmasına yardımcı olan ve de bünyesinde barındırdığı uzun alkil grupları sayesinde
hücre zarından geçebilme özelliğine sahip olan bir gruptur. Bodipy ünitesi ise uzun dalga
boyunda ışığı absorplayabilen, etkin bir şekilde singlet oksijen üretebilen ve de suda çözünür
grupları (polietilen glikol) içeren özellikler taşır. Bu iki ana ünitenin uygun bir şekilde
birleştirilmesiyle bir çok özelliği içeren bir fotodinamik terapi ajanı elde edilmiştir.
Projenin sentez kısmı bitirilmiş olup ikinci aşama olan suda singlet oksijen üretme yetisi
incelenek ve de hücre çalışmalarına geçilecektir.
Şekil 1. Hedef molekül ve üzerindeki üniteler
KAYNAKLAR
1. Nyman E.S., J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 73, 1-3 , 2004.
2. Dougherty T.J., Gomer C.J., Henderson B.W., Jori G., Kessel D., Korbelik M., Moan J.,
Peng Q., J. Nat. Can. Inst., 90, 889-905, 1998.
3. Bonnett R., Chem. Soc. Rev. 24, 19-33, 1995.
4. Yogo T., Urano Y., Ishitsuka Y., Maniwa F., Nagano T., J. Am. Chem. Soc., 127, 12162–
12163, 2005.
5. Erbas S., Gorgulu A., Kocakusakogullari M., Akkaya E.U., Chem. Commun., 4956-4958,
2009.
6. Ozlem S., Akkaya E. U., J. Am. Chem. Soc., 131, 48-49, 2009.