Amino Asitler - Özel Ege Lisesi

ve ÖZELLİKLERİ
Hazırlayanlar: Mehmet Ali Taşyurt
Aylin Eğerdirlioğlu
Anıl Şengel
Gülsüm Tuncan
Kerem Bekat
Danışman Öğretmen: Rüçhan Özdamar
İZMİR (2006)
İÇİNDEKİLER
Özet………………………………………………………………….……………....3
Tarihçe……………………………………………………………………………...3
Aminoasitlerin Genel Özellikleri…………………………………………….....3
Aminoasitlerin Eldeleri…………………………………………………………..3
Aminoasitlerin Tanınması……………………………………………………….3
Aminoasitler…………………………………………………………………….....3
Triptofan
Valin………………………………………………………………………....4
Fenilalenin
Prolin
Serin
Glisin
Lösin
İzolösin…………………………………………………………………..…5
Tirozin
Alanin
Arginin
Asparajin
Aspartik asit………………………………………………………….……6
Histidin
Lizin
Glutamik Asit
Glutamin
Sistein………………………………………………………….…….……..7
Treonin
Metiyonin
Sonuç………………………………………………………………….…….……..7
Kaynakça……………………………….......………………………….…..……...8
2
ÖZET
Protein yapıtaşları olan aminoasitler, hem asit hem de baz gruplarını taşımaktadır. Amino
grubunun bulunduğu yer alfa veya beta olarak adlandırılır. Alfa aminoasitler, yaşamsal
açıdan önemlidir ama bazı pepditlerde beta aminoasitlere de rastlanır. Bunlarda amino grubu
COOH’e komşu olan C atomu üzerindedir. R grupları da aminoasitlerin bireysel özelliklerini
belirler.
R
|
H2N-C-COOH (Alfa aminoasitlerin genel formülü)
|
H
TARİHÇE
1806’da kuşkonmaz suyundan “asparagin” aminoasiti elde edildi.
1820’de yüksek molekül ağırlıklı bir protein olan jelatinin seyreltik H2SO4 ile hidrolizi sonucu
başlıca ürünün bir aminoasit olduğu anlaşıldı ve tatlımsı lezzetinden dolayı “glisin” adı verildi.
1935’te fibrinden “treonin”in ayrılmasıyla proteinin yıkım ürünlerinde elde edilen aminoasit
sayısı 20 oldu.
AMİNOASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ
Amino ve karboksi gruplarını birlikte içerdiğinden hem asit hem baz özelliği gösterir.
Aminoasitler tatlıdır ve erime noktaları yüksektir( yaklaşık 230oC) ve kristalizedir.
Suda ve alkolde az çözünür. Diğer organik çözücülerde hiç çözünmez.
Optik izomeri gösterirler.L-yapı proteinlere katılır. D-yapı sporlarda, hücre duvarında, toprak
bakterilerinin oluşturduğu antibiyotik bileşimlerde bulunur.
AMİNOASİTLERİN ELDELERİ
1) Proteinlerin hidrolizi ile,
2) Aminoasitlere karşılık gelen halojenli asitlerin NH3 ile tepkimeye sokulmasıyla,
3) Stecker senteziyle elde edilirler.
AMİNOASİTLERİN TANINMALARI
Kromatografi yöntemiyle ayrılırlar. Renksiz oldukları için ninhidrin tepkimesi ile koyu mavi,
menekşe renk vermeleri sonucu görülürler.
AMİNOASİTLER
Triptofan: Beslenme bakımından önem taşıyan ve proteinlerde küçük
miktarlarda bulunan aminoasit. Vücutta sentezlenemediği için besinlerle
dışarıdan alınması gereken temel aminoasitlerdendir. Normal büyüme ve
gelişme için bebeklerin erişkinlerden daha fazla triptofana gereksinimleri
vardır. Triptofan vücutta, sinir iletici serotonin ile niyasin adlı vitamin gibi
bazı önemli maddelerin sentezlenmesinde kullanılır. Besinlerle yeterli
miktarda triptofan alınmaması miyasin eksikliğinden kaynaklanan pellagra
hastalığına neden olur. Triptofan insan davranışlarını stabilize eder.
Seratonin üretiminde kullanılır. Seratonin sinir impulslarını bir hücreden diğer hücreye ileten
nörotransmitter olup normal uyku için gereklidir. Hiper aktiviteyi agresif çocukların
kontrolünde kullanılır. Kalbe iyi gelir. Kilo kontrolüne yardımcı olur. Vitamin B-6 üretimi için
gerekli olan büyüme hormonlarının salınmasında faydalıdır. Triptofanı ilk kez İngiliz
3
biyokimyacı Frederick G. Hopkins 1901’de sütteki başlıca protein olan kazeinden elde
etmiştir.
Valin: Proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilen bir aminoasittir. İlk kez 1901’de Alman
kimyacı Emil Fischer tarafından kazeinden elde edilmiştir. Valin, stimülan
etkilere sahip olup eksikliğinde vücutta negatif hidrojen dengesi oluşur.
Valin, lösin ve isolösin ile birlikte daha iyi adale metabolizması,doku
onarımı ve azot dengesi temini için kullanılır. Memelilerde vücutta
sentezlenemediğinden
besinlerle
alınması
gereken
temel
aminoasitlerden biridir. Bitkilerde ve mikroorganizmalarda pürivik asitten
sentezlenir.
Fenilalenin: En yaygın proteinlerin hidrolizi ile elde edilen karışımlarda
bulunan bir aminoasittir. Ağırlıkça % 9.6 oranda fenilalenin içeren insan
hemoglobini bu bileşikçe en zengin kaynaklardan biridir. Fenilalanin
sıklıkla
depresyon
tedavisinde
kullanılır.
Nörotransmitterleri
üretir,bunlarda beyin tarafından norepinefrin üretiminde kullanılarak
hafızaya, öğrenme kapsitesine ve zayıflamaya yardımcı olur. Merkezi
sinir sistemindeki etkisinde dolayı bu amino asid depresyonu önler,
migren, menstrual ve artrit ağrılarını azaltır. İlk kez 1881’de acıbakla
fidelerinden elde edilen fenilalenin, kuşların ve memelilerin vücudunda sentezlenemedikleri
ve bu nedenle besinlerden almak zorunda oldukları temel aminoasitlerden biridir. Buna
karşılık mikroorganizmalar glikoz ve pürivik asitten feninalenin sentezleyebilirler.
Prolin: Proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilen bir aminoasittir. İlk kez 1901’de kazeinden
elde edilen prolin molekülü, aminoasitlerin çoğunda bulunan amino grubu yerine imino grubu
içerdiğinden iminoasit olarak adlandırılır. Diğer aminoasitlerin tersine
alkolde kolayca çözünürler. Bağ dokunun başlıca proteini olan kollajen
% 15 oranında prolin içerir. Prolin kollojen üretimine yardımcı olarak cildi
düzeltir. Kıkırdakları, eklemleri, tendonları ve kalp kaslarını güçlendirir.
Temel aminoasitlerden değildir; hayvan vücudunda glutamik asitten
sentezlenebilir, besinlerle alınması gerekmez.
Serin: Doğada en sık rastlanan proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilebilen aminoasit. İlk
kez 1865’de ipeğin yapısında bulunan serisin adlı proteinden elde
edilmiştir. Serin yağ ve yağ asidi metabolizması,kas gelişimi ve immün
sistemi için varlığı önemlidir. Ayrıca immünoglubulinlerin ve antibadilerin
üretimine yardımcı olur. Memelilerde glikozdan bireşimlenebilir; bu
nedenle besinlerle dışardan alınması gereken temel aminoasitlerden
değildir. Serin ve bazı türevleri (örn. etanolamin), canlının yapısındaki
zarlarda yer alan fosfolipitlerin de bileşiminde yer alır.
Glisin: Glikokol olarak da bilinir., proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen en basit aminoasit.
Şeker tadında olan glisin, jelatinden ayrılarak elde edilen (1820) ilk
aminoasitlerden biridir. Jelatinde ve ipek elyafının temel maddesi olan
fibroinde çok bol miktarda bulunan glisini, memeliler serin ve treonin adlı
aminoasitlerle başka kaynaklardan bireşimleyebildikleri için, ayrıca
besinlerle almalarına gerek yoktur.
Lösin: Bazı proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen bir aminoasit. İlk kez
1819’da kas liflerinde ve yünde bulunmuştur. Lösin yükselmiş olan kan
şeker seviyesini düşürür. Daima isolösin ve valin ile birlikte dengeli bir
şekilde alınmalıdır. Bu önemli amino asid kemiklerin,cilt ve kas
dokusunun iyileşmesinde rol oynar. Hemoglobinin yapısında yer alan
4
(yaklaşık yüzde 15 oranında) bu aminoasit insanların, kümes hayvanlarının ve memelilerin
vücutlarında bireşimleyemedikleri, bu nedenle yiyeceklerden almak zorunda oldukları temel
aminoasitlerden biridir. Buna karşılık bitkiler ve mikroorganizmalar pirüvik asitten
(karbonhidratların parçalanma ürünleri) lösini bireşimleyebilirler.
İzolösin: Birçok proteinin yapısına giren aminoasit. Kas dokusunda
metabolize edilir. Daima lösin ve valin ile birlikte dengeli halde alınmalıdır.
Eksikliğinde hipoglisemiye benzer semptomlar oluşur. İlk kez 1904’te
fibrinden elde edilen izolösin, kuş yavrularının, üstün yapılı hayvanların ve
insanların vücutlarında bireşimleyemedikleri, bu nedenle yiyeceklerden
almak zorunda oldukları temel aminoasitlerden biridir. Buna karşılık
mikroorganizmalar ve bitkiler treoninden izolösini bireşimleyebilirler.
Tirozin: Birçok proteinin hidrolizi sonucu karışım halinde elde edilen aminoasit. Bu karışımın
ağırlıkça yüzde 1-6’sını oluşturan tirozin ilk kez 1849’da kazeinden elde
edilmiştir. Tirozin en çok insülin (bir hormon) ve papainin (kavun ağacının
meyvesinde bulunan bir enzim) yapısında bulunur. Tirozin eksikliğinde
hipotiroidizm oluşur. Konsantrasyonu düzeltir, iştahı bastırır ve vücut
yağlarını azaltır. Karaciğerde fenilalaninin parçalanması ile ilgilidir.
Tirosin, fenialaninden üretilebilir. Tirosin eksikliğinde norepinefrin üretimi
azaldığından depresyon ve davranış bozuklukları oluşur. Bazı
hayvanların vücutlarında bireşimleyemedikleri için dışarıdan besinlerle almaları gereken bir
aminoasittir (temel aminoasit); buna karşılık bazıları vücutlarında fenilalaninden tirozin
üretilebilir.
Alanin: Biri α(alfa), öbürü β(beta) olarak adlandırılan iki aminoasitin ortak adı α - alanin
proteinlerin bileşimimde bulunur; özellikle ipek elyafındaki fibroin proteini zengin bir α-alanin
kaynağıdır ve aminoasit ilk kez 1879 da bu proteinden yalıtılmıştır. Alanin vücutta glikoz
metabolizmasında kullanılan amino asittir ve karbonhidratların yanarak vücut enerjisinin
üretilmesinde yardımcıdır. Karbon hidratların parçalanmasıyla oluşan
pirüvik asitten α-alanini birleşimşeyebildikleri için kuşların ve
memelilerin, besin olarak ayrıca α-alanin almaları gerekmez. β-alanin
proteinlerin bileşimininde yer almaz, ama memelilerin kaslarındaki
karnosin ve antiserin peptitlerin bileşiminde doğal olarak bulunur; ayrıca
pantotenik asit adıyla bilinen vitaminin en önemli bileşenlerinden biridir.
Arginin: Çeşitli proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen, ama en çok protaminler ve histonlar
gibi, nükleik asitlerle birleşmiş haldeki nükleoproteinlerde bulunan bir
aminoasittir. İlk kez 1985’te hayvan boynuzundan ayrılarak elde edilen arginin;
memelilerde protein metabolizmasının son ürünü olanürenin biyosentezinde
önemli rol oynar. Vücutta adale oluşması ve yağların yakımıda yine Arginin
varlığında gerçekleşir. Arginin ayni zamanda; kollagen üretiminde, siroz gibi
karaciğer hastalıklarında faydalıdır. Hamile ve emziklilerin Arginin kullanması
sakıncalıdır.
Yetişkin memeliler arginini glutamik asitten bireşim yoluyla
üretebildikleri için, bu aminoasitin dışarıdan besinlerle alınması gerekmez.
Asparajin: Proteinlerin önemli bileşenlerinden olan, aspartik asitle çok
benzer yapıda ki bir aminoasit çeşididir. İlk kez 1932’de kuşkonmazdan
elde edilen ve adını bu bitkinin latincesinden(Asparagus) alanasparajin,
bitkisel proteinlerin pek çoğunda bulunur. Asparagin, merkezi sinir
sisteminin dengesinin muhafazası için gereklidir. Aşırı sinir ve asabiyet
oluşumunu engeller. Sıcakkanlı hayvanlar asparajini bireşim yoluyla
aspartik asitten üretebildikleri için, ayrıca dışarıdan besinlerle alınmasına
5
gerek yoktur.
Aspartik asit: Proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen bir aminoasittir. İlk
kez 1868’de bitki tohumlarındaki leguminden saf olarak elde edilmiştir.
Canlılık ve güç, kuvvet verdiği için yorgunluğa iyi gelir. Kronik yorgunluk
aspartik asit seviyesinin düşüklüğüne bağlı olarak gelişen hücresel enerji
eksikliğinin bir sonucudur. Bu amino asit ayni zamanda aşırı amonyağı
vücuttan atarak karaciğeri korur. Aspartik asit diğer amino asitlerle
birleşerek kandaki toksinleri absorbe ederek kanı temizleyen bir molekül
oluştururlar. Ayni zamanda RNA/DNA üretimi için gerekli olan hücresel
faaliyetlere yardımcı olur. memeliler için yaşamsal olmayan aminoasitlerden biridir. Memeliler
bu aminoasidi, karbonhidrat metabolizması içinde oluşan oksaloasetik asitten bireşim yoluyla
üretebildikleri için, ayrıca dışarıdan besinlerle alınmasına gerek yoktur.
Histidin: Bu aminoasit bazı proteinlerin hidroliziyle elde edilebilir. Histidin büyüme ve
dokuların onarımı,ülser,hiper asidite,sindirim ve mide özsuyu oluşumunda çok önemlidir.
Allerji, romatoid artrit ve anemi tedavisinde,kırmızı ve beyaz kan
hücrelerinin üretiminde ihtiyaç duyulur. Hemoglobinden çıkarılan histidin,
hemoglobinin ağırlığının yaklaşık % 8,5’ini oluşturur. Esansiyel
aminoasitlerden biri olan histidin ilk kez 1986’da elde edilmiştir. İnsan
vücudunda birleşimşenemediği için gıdalarla dışarıdan alınmalıdır.
Mikroorganizmalarda riboz ve ATP’ den bireşimlenir. İnsan vücudunda
alerjik reaksiyonlarda yer alan fizyolojik süreçlerde rol oynayan histamin,
histidinin dekarboksilasyonu sonucunda oluşur.
Lizin: Yaygın olarak bulunan pek çok proteinin hidroliziyle elde edilen
bir aminoasit. Lisin bütün proteinlerin esansiyel yapı bloğu olarak
çocuklarda büyüme ve kemik gelişimi için gereklidir. Yetişkinlerde
kalsiyum absorbsiyonuna yardımcı olur ve azot dengesini muhafaza
eder. Eksikliğinde enerji düşüklüğü,konsantrasyon yetersizliği,
irritabilite, saç dökülmesi, anemi, büyüme gecikmesi ve cinsel fonksiyon
bozuklukları oluşur. İlk kez 1889’da kazeinden elde edilen lizin sıcakkanlı hayvanların
vucütlarında sentezleyemedikleri,bu nedenle dışarıdan besin yoluyla almak zorunda oldukları
temel aminoasitlerdendir. Lizin, bitkiler, algler ve mantarlarda iki ayrı biçimde sentezlenir.
Yalnızca tahıla dayalı beslenmenin baskın olduğu bireylerde lizin eksikliği görülür.
Glutamik Asit: proteinlerin hidroliz ürünü olarak bitki ve hayvan
hücresinde bol miktarda bulunan aminoasit. Bu amino asit kişilik
bozukluklarının düzeltilmesine yardımcı olur. Glikoz yanında glutamik
asit beyin yakıtı olarak kullanılabilen tek maddedir. Beyin glutamik asidi
beyin hücre aktivitelerini düzenleyen bir maddeye dönüştürür. Bazı bitki
proteinleri(örn. Gliadin) ağırlığının %45’ioranında, bazıları ise % 10-20
arasında glutamik asite dönüşür; bu oranın az yada çok olması
proteinlerin yapısında bulunan ve hidroliz sırasında glutamik aside dönüşen glutaminin
miktarına bağlıdır. İlk kez 1865’te ayrılarak saf halde elde edilen glutamik asit,
metabolizmanın en önemli ara ürünlerinden biridir. Hayvanlar bu amino asidi oksaglutarik
asitten sentezleyebildikleri için glutamik asidin ayrıca besin yoluyla alınmasına gerek yoktur.
Glutamik asidin monosodyum glutamat tuzu, bazı yiyeceklerin kokusunu güçlendirmek için
kullanılır.
Glutamin: glutamik asitin mono amidi olan ve proteinlerin bileşiminde
bol miktarda bulunan amino asit. Glutamin alkolizm,şeker ihtiyacının
giderilmesi,mental
kabiliyet,erkeklerde
impotens,
yorgunluk,
6
yaşlılık,şizofreni,mental gerilik,peptik ülser ve sindirim sisteminin sağlığı açısından insan
bünyesine yardımcıdır. Beyinde glutamik asidi serebral fonksiyon için esas olan dönüşüme
uğratarak ihtiyaç duyulan GABA miktarını yükseltir. İlk kez 1832’de, bir buğday proteini olan
gliadinden ayrılarak elde edilen glutamin bitkilerde özellikle pancar havuç ve turpta bol
miktarda bulunur. Hayvanların hücre metabolizmasında büyük önem taşıyan ve glutamik
asitle birlikte beyin dokusundaki aminli azotun (-NH2) yaklaşık %80’ini oluşturan glutamin,
kan-beyin engelini kolayca aşabilen, yani beyin-omurilik sıvısı aracılığı ile kandan sinir
sistemi dokularına geçebilen tek aminoasittir. Kas dokusunda yüksek miktarda bulunan ve
protein sentezi için ihtiyaç duyulan bir aminoasittir. Kas gelişiminde uyarıcı etkiye sahiptir.
Vücutta Glutamin seviyesinin düşmesi kaslarda yıkımı hızlandırır ve kas hacmini azaltır.
Hayvanlar bu aminoasiti glutamin asitten sentezleyebildikleri için dışardan besin yoluyla
almalarına gerek yoktur.
Sistein: Sistinin indirgenmesi yoluyla oluşan, kükürtlü aminoasit. Sistein vücuttaki toksik
maddeleri temizler bu sayede hücreleri korur. Hücreleri radyasyonun zararlı etkilerinden
korumasının yanı sıra beyin ve karaciğeri de sigara ve alkolün
zararlarından korur. Sistein 'in respirator kanalda mukusu parçalama
özelliği olduğundan genellikle bronşit, amfizem ve tüberküloz tedavisinde
faydalıdır. Saçın temel bileşenlerinden olan sistein, çeşitli proteinlerin
hidrolizi yoluyla elde edilebilir. Çok kararsız olduğundan havada kolayca
yükseltgenerek sistin’e dönüşür. Sistein, dışarıdan besinlerle alınması
gerekmeyen yani, vücütta sentezlenebilen aminoasitlerden biridir.
Örneğin, sistein hayvanların vücudunda, metiyoninden sentezlenir.
Treonin: Pek çok proteinin bileşiminde bulunan aminoasit. 1932’de
elde edilen treonin, temel aminoasitlerdendir. Treonin kalp,merkezi sinir
sistemi ve iskelet kaslarında vardır. Bu önemli amino asid epileptik
atakların
kontrolünde
kullanılır.
Hayvanlarda
vücutta
sentezlenemediğinden, besinlerle alınması gerekir. Mikroorganizmalarda
aspartik asit adlı amino asitten sentezlenir.
Metiyonin: Öncelikle protein sentezinde kullanılan metiyonin, sistein
sentezi için kükürt asağlamaktadır. Besinlerle alınan metiyoninin ATP
yapısındaki adenozil kalıntısı ile oluşturduğu S-adenozilmetiyonin,
metillendirme tepkimelerinde en önemli metil vericisi olarak
kullanılmaktadır.
SONUÇ
Amino asitler kimyasal olarak popüler isimlendirilmeleriyle yapı blokları olup,vücutta protein
üretirler. Bütün yaşayan canlıların yapılarını oluşturan proteinlerdir. Proteinler,insan
vücudunda adale, bağlar, tendonlar, organlar, bezler, tırnaklar, saç, safra ve idrar hariç tüm
vücut sıvılarının üretiminden direkt sorumludur. Proteinler kemiklerin büyüme ve
gelişmesinde esas rol oynarlar. Enzimler,hormonlar ve genler işlevleri için proteinlere ihtiyaç
duyarlar. Bunun neticesinde de protein eksikliği oluşur bu da zamanla daha ciddi
bozukluklara yol açar.
Bunların eksiklikleri nasıl oluşur. Yani özetle denilebilir ki amino asitler olmaksızın vitamin ve
mineraller vücutta görev yapamazlar. Amino asitlerin serbest formları en saf olan formlarıdır.
Serbest formda amino asitler daha hızla absorbe olurlar. Bu beyaz kristalize formdaki amino
asitler oda sıcaklığında stabildirler.180°C üzeri sıcaklıklarda dekompoze olurlar.
7
KAYNAKÇA
Arpacı, O, (1998) Biyoloji 1. İstanbul: Sürat Y.
Dalkılıç, İ, (2003) Kimya 3. Ankara: Mega Y.
Tüzün, C, (1996) Organik Kimya. Ankara: Palme Y.
Mahan, B.H., (1972) Üniversite Kimyası. Ankara: HÜ Y.
Tunalı, N, (1983) Kimya Temel Kavramlar. Ankara: Başarı Y.
http://en.wikipedia.org/wiki/Amino_acid
8