Amino Asitler Amino asitler, yapılarında amino

advertisement
Amino Asitler
Amino asitler, yapılarında amino -NH2 ve karboksilik asit -COOH gruplarını içeren moleküllerdir ve
canlılarda çok değişik fonksiyonlara sahiptirler. Genelde biz onları sadece proteinlerin monomerleri
olarak biliriz ama doğada bulunan 300 amino asidin yalnızca 20'si proteinlerde bulunur.
Proteinlerin yapısında bulunan bu 20 amino asit L-α-amino asit olarak adlandırılırlar. Buradaki α ön
eki, moleküldeki α- karbonuna hem amino hem de karboksilik asit gruplarının bağlı olduğunu gösterir.
L-ön ekiyse daha ziyade molekülün stereokimyasıyla alakalıdır. Aşağıdaki şekilde gördüğünüz üzre α
karbonuna -H,-NH 2,-COOH ve bir de -R grubu bağlıdır ve bu karbon R grubunun -H olduğu glisin
dışında diğer tüm amino asitlerde, 4 farklı grubun bağlı olduğu bir stereojenik merkezdir. Bu yüzden bu
α-amino asitler kiraldir ve L ön eki sola çeviren anlamına gelen Levarotatoryden gelir; molekülün de Lgliseraldehit ile aynı mutlak konfigürasyona sahip olduğunu gösterir.
Gelelim bu R gruplarına... Demin de bahsettiğim gibi amino asitlerde bulunan bu R grubu en basit
haliyle -H olabileceği gibi çok değişik şekillere girip amino aside farklı özellikler katabilir. Mesela onu
asidik veya bazik yapabileceği gibi, aromatik, apolar alifatik veya nötral polar yapabilir. α-amino
asitlerin tam bir listesini burada bulabilirsiniz.
.
Amino asitler
Amino asitleri amino asit yapan iste bu sahip olduklari R gruplaridir diyebilirim. Enzimlerin 3 boyutlu
yapisini büyük ölcüde etkileyen bu R gruplari, enzim cesitliliginin de yegane sebebidir.
Amino asitlerin amforetik yani hem asit hem baz gibi davranmasi sahip oldugu amin (bazik) ve
karboksilik asit gruplarindan dolayi kolayca anlasilabilir. Ortamin pH ina göre degisen bir denge ile
amino asitler iyonik yapida bulunurlar. Bagli bulunan R gruplarinin etkisini düsünmeden konusacak
olursak - ki bu etki asidik ya da bazik grup icerenler icin oldukca belirleyici bir etkidir - amino asitler
nötral pH a yakin pH degerlerinde, cift iyon (zwitterion) halinde bulunur. Yani, amino grubu karboksilik
asitin asidik hidrojeni alip, arti yüklü halde iken karboksilik asit grubu da hidrojenini verdigi icin eksi
halde bulunur. Bu bir denge tepkimesi olup, amino asitin amin grubunun bazligina ve karboksilik asitin
asitlik kuvvetine dogrudan ilintilidir. Asidik ortamda amino asitlerin amin grubu proton alarak arti yüklü
halde bulunur. Tam tersi olarak da bazik ortamda karboksilik asit grubu eksi yüklü olarak bulunur. Ama
herhangi bir pH degerinde bu yüklü haldeki amino asit türlerinin (türleri dedim ama formlari demek
daha kolay anlasilabilir olabilir, türlerinden amino asit cesitleri anlasilmaz umarim.) tamami az ya da
cok bulunur. Ama her amino asitin öyle bir pH degeri vardir ki, mevcut amino asit türlerinin
(protonlanmis, protonunu kaybetmis, protonu asitten amine gecmis vs.) toplam yükü sifirdir. Iste amino
asitlerin net yükünün sifir oldugu bu pH degerine de izoelektronik nokta denir ve pI ile gösterilir.
Formüle filan gerek de yoktur. Birazcik analitik kimya herseyi cözer. Net yükün sifir oldugu pH olarak
tanimlandigi icin arti yüklü aminoasit türünün derisiminin, eksi yüklü olanlarina esit oldugu pH, basit
denge denklemleriyle kolaylikla bulunur.
.
Amino Asitlere Genel Bir Bakis
Bilim adamlari siniflandirma konusundaki hassasiyetlerini bir kere daha gostererek aminoasitleri sahip
olduklari R-gruplarina gore uce ayirmayi basarmislar. Buyrun;
1- Apolar Yan Zincire Sahip Olanlar:
Glisin
R = -H
Kiral merkeze sahip olmayan tek amino asit olmakla birlikte, gergin olmayan yapisi dolayisiyla enzim
yapilarinin kivrimlarinda bulabilme olasiliginizin daha yuksek oldugu minik amino asit,
Alanin
R = -CH3
Yuzde 7.8 ile proteinlerin yapisinda 'losin'den sonra en fazla bulunabilecek amino asit,
Valin
R = -CH(CH3)2
Enzim yapisinin kararligini saglayan 'hidrofobik etki' nin onculerinden olan bir amino asit,
Lösin
R = -CH2CH(CH3)2
Yuzde 9.1 ile proteinlerin yapisina en fazla katkida bulunan amino asit,
Izolösin
R = -CH(CH3)CH2CH3
Iki kiral merkeze sahip iki amino asitten biri, digeri icin (bakiniz: treonin)
Metionin R = -CH2CH2SCH3
Protein sentezini baslatmak gibi onemli vazifeleri ustlenmis kukurt'lu amino asit,
Prolin
R = -CH2CH2CH2-N(amino asitin amino grubu)
Sekonder amino grubuna sahip olan tek amino asit olmasi hasebiyle enzimlerde gerginligin korunmasi
gereken yerlerde kullanilan amino asit,
Fenilalanin
R = - CH2-C6H5
diger molekullerle pi-bagi etkilesimlerinin gerektigi yerlerde hazir kit'a bulunan amino asit,
Triptofan R = - CH2-indol
'Hafif depresan' olarak kullanilabilecegi bazi arkadaslar tarafindan farkli ortamlarda belirtilmis
proteinlerde en az rastlanan amino asit (% 1.4),
2- Yüksüz Polar Zincire Sahip Olanlar:
Serin
R = -CH2OH
Alkol grubuna sahip amino asit ('serin'lik alkol'u cagristirdigi icin ezberlenmesi en kolay amino
asitlerden biri olmustur kanimca),
Treonin
R = -CH(OH)CH3
Akol grubuna sahip iki kiral merkeze sahip tek amino asit (bkz: ayirt edici ozellik bulmak icin kasmak:),
Glutamin
R = -CH2CH2CONH2
Kandan beyin dokularina gecmeyi basarabilen tek amino asit,
Tirozin
R = -CH2-C6H4OH
Bunyede eksikligi sonucu depresyon ve davranis bozukluklari ortaya cikarabilen, vucutta yag duzenini
saglamada fonksiyonu bulunan adini sevemedigim amino asit,
Sistein
R = -CH2SH
Iste bir kukurt daha deyip yuzumu burusturmama sebep olan, kendisiyle olusturdugu dimer dolayisiyla
proteinlerin yapisinda cok onemli bir etkiye sahip olan amino asit,
3- Yuklu Polar Zincire Sahip Amino Asitler:
Lizin
R = -CH2CH2CH2CH2NH3+
Alifatik karbon grubuna bagli amino grubun sayesinde arti yuke sahip olan amino asit (pK=10.54),
Arjinin
R = -CH2CH2CH2NH-C(NH2)2
Sahip oldugu guaninidino grubu sayesinde pozitif yuke sahip olan amino asit (pK=12.48),
Histidin
R = -CH2-imidiazol
Sahip oldugu imidiazol grubu sayesinde arti yuke sahip olan amino asit(pK=6.04),
Aspartik Asit
R = -CH2COOSahip oldugu karboksil grubu sayesinde eksi yuke sahip olan (pK=3.90) ve sitrik asit dongusunde ara
madde olarak rol oynayan amino asit,
Glutamik Asit
R = -CH2CH2COOSahip oldugu karboksil grubu dolayisiyla eksi yuke sahip amino asit, aspartik asitin kankasi,
Download