AMİNO ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ Prof. Dr. Esma GÜR H H + R – C – NH3 R – C – NH2 pH= 7 COOH COO - ZWİTTERİYON İNSAN VÜCUDUNDA -amino asitler hakim CO N R CORN prensibi ile L- amino asit (L-Ala) Alifatik amino asitler Aromatik amino asitler Bazik amino asitler Asidik amino asitler Nötral-polar amino asitler Yapısal önemi olan amino asitler Denge Sabiti(Ka) Dissosiasyon Kat Sayısı Ka = [H+ ] [A- ] -logKa = pKa [HA] -log Ka = -log [H+ ] - log [A ] [HA] pH = pKa + log [A ] [HA] pI = İzoelektrik Nokta pI = pKa1 + pKa2 2 Amino asitin 2’den fazla dissosiye olan grubu var ise pI = nötral formun iki tarafındaki pKa’ ların ortalamasıdır. pI = (2.35 + 9.69) / 2 = 6.02 2.09 3.86 9.8 pI = (2.09 + 3.86) / 2 = 2.98 Glutamik Asit pKa1=3.2 pKa2=4.25 pKa3=9.67 pI = (3.2 + 4.25) / 2 = 3.7 pI = (9.2+ 10.8) = 10.0 2.16 9.2 10.8 Amino Acid pKa for a-COOHpKa for a-NH3+ pKa for R group Glycine 2.34 9.6 Alanine 2.34 9.69 Leucine 2.36 9.6 Serine 2.21 9.15 Threonine 2.63 10.43 Glutamine 2.17 9.13 Aspartic acid 2.09 9.82 3.86 Glutamic acid 2.19 9.67 4.25 Histidine 1.82 9.17 6.0 Cysteine 1.71 10.78 8.33 Tyrosine 2.20 9.11 10.07 Lysine 2.18 8.95 10.53 Arginine 2.17 9.04 12.48 2 Doğru cevap seçin: A. PK değerinin altındaki pH’ da iyonize olabilen gruplar protonlanır. B. Eğer bir molekül düşük pK değerine sahipse, bu molekülün protonlara ilgisi yüksektir. C. Asetik asitin pK’sı =4.7 dir. pH 7.4 de sadece asetik asit bulunur. D. Amino asitler gibi moleküllerin sadece 1 pK değeri olur. E. pK, amino asitlerin birbirine bağlanma şeklini tahmine yarar. F. Eğer ortamın pH’sı X molekülünün pK sından yüksek ise, X molekülünün proton kaybetmiş formu hakim olur. Proteinlerde Primer Yapının Saptanması 1. Örnek hidrolizi (6 M HCl 110°C 24 sa.) 2. Sekans (dize) Analizi : protein polipeptidlera.a. analizi veya Edman reaksiyonu Br-CN ile parçalanma Edman reaksiyonu ile a.a. dizesi saptanması Fenil izotiyosiyanür Amino asid dizesi saptanırken; 1. Protein zinciri denatüre edilerek çözülür 2. S-S bağları açılır 3. Daha küçük peptidlere parçalanır (proteazlar ile) 4. Küçük peptidlerin (oligopeptidler) dizeleri saptanır. 5. Büyük proteinin a.a. dizesi hesaplanır (H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO) Tripsin (Lys ve Arg C-terminalinden) Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-Val (H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO) Kimotripsin (Aromatik a.a.lerin Cterminalinden) Gly-Arg-Phe + Ala-Lys-Trp + Val(-COO) Gly-Arg Phe-Ala-Lys Trp-Val Gly-Arg-Phe Ala-Lys-Trp Val Amino Asitlerin Kullanıldığı Reaksiyonlar 1. Peptid bağı oluşumu 2. Transaminasyon 3. Dekarboksilasyon 4. Deaminasyon Peptid bağı oluşumu Peptid zinciri Peptid bağını gösterin. Özel bir bağ: Disülfit bağı (S-S bağı) Transaminasyon AST (Aspartat Transaminaz) Transaminasyon reaksiyonları -amino asit -keto asit EnzimPiridoksal -amino asit EnzimPiridoksamin -keto asit ALT reaksiyonu Alanin ALT Piridoksal Glutamat Piruvat ALTPiridoksamin -keto glutarat Dekarboksilasyon Amino acid Amine Fonksiyonu serin ethanolamin Conversion of phosphatidyl serine to phosphatidyl ethanolamine in bacteria lysin cadaverin 1,5diaminopentane arginin/ornithin putrescin 1,4-diaminobutane spermine and spermidine oluşumu histidin histamin vasodilator, inflamatuvar, mideden asit sekresyonunu uyarır; mast hücrelerinde yapılıp sekrete edilmek üzere depolanır glutamat gammaaminobutyrat, GABA Beyinde önemli nörotransmitter 3,4dihydroxyphenylalanine (Dopa) dopamin hydroxytyramin 5-hydroxytryptophan serotonin melatonin’in öncüsü phenylalanin phenylethylamin antidepressan, amfetamin gibi uyarıcı, çikolatada var Beyinde inhibitör nörotransmitter catecholaminlerin ve melaninin öncüsü Glutamat dehidrojenaz sistemi Glutamat Dehidrojenaz sistemi