organik kimya_1

Hidrokarbonlar
Yapısında sadece H ve C barındıran
bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar:
• Alkanlar
• Alkenler
• Alkinler
Alkanlar
Alkan ailesinin ilk beş üyesi:
Kapalı Formül
Adı
CH4
metan
1
C2H6
etan
C3H8
propan
C4H10
bütan
C5H12
pentan
C sayısı
2
3
4
5
Alkanlar
Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı
bileşikleridir.
• Sadece C ve H atomu barındırırlar.
• Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile
bağlanmışlardır.
Genel bileşik formülleri: CnH2n+2
Alkanlar
Fiziksel Özellikleri
• Apolar bileşiklerdir
• Suda çözünmezler
• Düşük yoğunluk
• Düşük erime noktası
• Düşük kaynama noktası
C sayısı arttıkça
bu özelliklerde
artış olur.
Alkanlar
Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının Csayısına göre değişim grafiği.
T (°C)
CSayısı
Organik Bileşiklerin Adlandırılması
Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva
ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.
Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak:
• En uzun karbon zinciri belirlenir
• Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir
• İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan
kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.
Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel
Alınan İsim Kökleri:
İsim Kökü
metetpropbütpenthekzheptoktnondek-
C-Sayısı
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Alkanların Adlandırılması
• En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –
an soneki getirin.
• Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin Csayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.
• Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-,
penta-, vs. uygun son ekle belirtin.
• Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.
• Birden fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre
sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).
Adlandırma Örnekleri
Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım.
C−C−C−C−C
Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-.
Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan.
Dolayısıyla –an soneki eklenir.
Bileşiğimizin adı:
pentan
Örnek:
C
C
C
C
C
2-metilhekzan
C
C
Örnek:
CH3
CH3
H2C
CH
H3C
1
2
CH
CH2
3
4
CH2
CH2
5
6
CH3
7
4-etil-2-metilheptan
Not: Numaralandırmaya yan zincirin en yakın olduğu uçtan başlanır.
H3C
H2C
CH
H3C
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
Örnekte 7-karbonlu ana zincire bağlı mavi renkli gruplar yan zincir
olarak adlandırılırlar.
Genel formülleri CnH2n+1 olan bu gruplar alkil grubudurlar ve R- ile
gösterilirler.
Alkil gruplarının adlandırılması türedikleri hidrokarbon adının
sonundaki -an sonekinin -il soneki ile değiştirilmesiyle yapılır.
Örnekteki alkil grupları:
CH3− : metil
CH3CH2− : etil
Alkil
C-Sayısı
Alkan
Alkil
1
metan
metil
2
etan
etil
3
propan
propil
4
bütan
bütil
5
pentan
pentil
6
hekzan
hekzil
7
heptan
heptil
8
oktan
oktil
9
nonan
nonil
10
dekan
dekil
Örnek Adlandırma
H3C
CH3
CH3
CH
CH
2
1
CH2
4
3
CH2
CH
5
6
CH3
7
CH3
En uzun karbon zinciri (ana zincir) 7 karbonlu.
Bu bir heptan.
2,4 ve 5. karbonlarda aynı türde üç tane yan zincir var.
tri- öneki alır.
Yan zincirlerin ismi metil.
2,4,5-trimetilheptan
Alkanların Adlandırılması (devam)
Bir molekülde aynı uzunlukta iki karbon zincirinden
üzerinde daha fazla sayıda yan zincir taşıyan ana zincir
olarak belirlenir.
Örnek:
H3C
1
CH3
CH3
CH
CH
2
CH2
4
3
CH2
CH
6
5
CH3
CH2
8
7
CH
H3C
6
CH2
7
CH3
8
2,4,6-trimetil-5-propiloktan
Sikloalkanlar
• Halkalı yapıda alkanlardır.
• Genel formülleri: CnH2n
• Düz zincirli alkanların adlarının başına sikloöneki getirilerek adlandırılır.
Sikloalkan örnekleri
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
siklopropan
siklobütan
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
siklopentan
CH2
CH2
H2C
CH2
siklohekzan
H2C
CH2
CH2
Sikloalkanlar
• Eğer halka üzerinde yan zincir varsa onlar da
daha önceki bahsettiğimiz kurallara göre
adlandırılır.
• Sikloalkanlar kendileri yan zincir olarak ilgili
sikloalkil olarak adlandırılırlar.
Örnek: sikloproil, siklobütil, siklopentil vs.
Sikloalkanlar
CH3
CH3
CH3
3
1
2
2
CH3
1
3
metilsiklopentan
CH3
1,3-dimetilsiklohekzan
CH2
1-etil-3-metilsiklohekzan
Sikloalkanlar
• Numaralandırma yan zincirler mümkün olan en
küçük sayıları alacak şekilde yapılır.
CH3
CH3
5
3
4
2
3
CH3
1
2
CH2
1-etil-5-metilsiklohekzan
CH3
1
CH2
1-etil-3-metilsiklohekzan
Alıştırma: Aşağıdaki bileşikleri adlandırınız
H3C
CH3
CH
CH
H2C
CH2
H3C
CH3
H3C
H2C
CH2 CH2
CH2
CH2HC
CH
H2C
CH2
CH2 CH3
CH3
CH2
H2C
CH3
Alkanların Doğal Kaynakları
• Alkanlar endüstriyel olarak
Doğalgaz
Petrol ve
Kömür
ün rafinasyonu veya hidrojenlenme yoluyla
elde edilir.
Alkanların Sentezi
Würtz Sentezi
İki alkil halojenürün sodyum metaliyle reaksiyonu
sonucunda elde edilir.
2 CH3CH2Br(s) + 2Na (k)
CH3CH2CH2CH3(s) + 2 NaBr
Würtz sentezinde alkil grupları farklı gruplar da olabilir.
Ancak bu durum ürün çeşitliliğini artıracaktır.
Alkanların Sentezi
Grignard Sentezi
Alkilbromürler susuz eter çözücüsü içerisinde Mg metali ile
tepkimeye girerek Grignard bileşiği adı verilen bileşikler
oluşur.
CH3CH2Br(s) + Mg (k)
eter
CH3CH2MgBr
Grignard bileşiği suyla yada hidrojen halojenür ile
etkileşerek alkanları verir.
CH3CH2MgBr + HOH
CH3CH3 + MgBrOH
Alkanların Tepkimeleri
Yanma:
C2H6(g) + 7/2 O 2(g)
2CO 2(g) + 3H 20(g)
• Bir çok alkan bu şekilde yakıt olarak
kullanılır.
• Metan: doğalgaz
• Propan: tüpgaz
• Bütan: çakmak gazı
• Benzin: hidrokarbon karışımı
Alkanların Tepkimeleri
Halojenlenme
Bir yada daha fazla hidrojenin halojenle yer değiştirme
tepkimesidir.
CH4(g) + Cl2(g)
CH3Cl(g) + HCl(g)
Bir çok halohidrokarbon çözücü bu yolla elde edilir.
Alkil halojenürler
Bir yada birden fazla hidrojenin halojenle yer
değiştirdiği alkanlardır.
Genel Formül: R−X şeklindedir.
R: herhangi bir alkil
X: halojen (F, Cl, Br, I)
Yapı ve adlandırma bakımından alkanlara benzer.
Alkil halojenürlerin Adlandırılması
CH2
CH2
H3C
H3C
CH3
CH
Br
Cl
2-klorbütan
brometan
I
CH2
H3C
Br
CH3
CH2
1-brompropan
1-iyot-2-metilsiklohekzan
Alkil halojenürlerin özellikleri
Erime ve kaynama noktaları
Alkanlarınkinden daha yüksektir.
MA arttıkça yükselir.
Çözünürlük:
Suda çözünmezler
Alkan gibi apolar çözücülerde ve diğer alkil
halojenürlerde çözünürler.
Alkil halojenürlerin sınıflandırılması
Halojenin bağlı olduğu karbona bağlı alkil (R-)
grubu sayısına göre:
1 halojen: birincil (primer)
2 halojen: ikincil (sekonder)
3 halojen: üçüncül (tersiyer)
Bu gruplama diğer işlevsel gruplar için de geçerlidir.
Alkil halojenürlerin sınıflandırılması
H3C
CH2 Cl
primer
H3C
CH
Cl
sekonder
H3C
CH3
H3C
C
Cl
CH3
tersiyer
Alkil halojenürlerin önemli
tepkimeleri
Yerdeğiştirme tepkimesi
-
CH3Br + I
CH3I + Br
-
CH3Br + OH
-
CH3OH + Br
-
Not: Bu tepkime tersiyer halojenürlerle gerçekleşmez!
Doymamış Hidrokarbonlar:
Alkenler ve Alkinler
Karbon-karbon çoklu bağı
içerirler.
H
R
C
C nH2n
H
R
R
alken
C
C
C
R
alkin
C nH2n-2
Etenin bağ-orbitalleri
Etinin bağ-orbitalleri
Fiziksel Özellikleri
Fiziksel özellikleri alkanlarınkine benzer.
• Çözünürlük
Apolar çözücülerde çözünür
Suda çözünmez
Yoğunlukları, erime ve kaynama noktaları
düşüktür. Fakat bu özellikler molekül boyutuna
göre değişir.
Birden fazla çift bağı bulunan alkenler renkli
bileşiklerdir.
Alkenlerin Adlandırılması
• Adlandırmada çift bağ temel alınır.
• En uzun zincir çift bağı barındırmak zorundadır.
• Karbon zincirini çift bağ taşıyan karbonlar mümkün olan en küçük
numarayı alacak şekilde numaralandırın.
• Çift bağın yerini belirtin.
• Alkanlardaki –an eki yerine –en eki getirin.
• Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kuralları uygulayın.
Alkenlerin Adlandırılması
CH3
CH
H2C
1
2
CH3
CH2
3
1-büten
4
H3C
1
C
CH
2
3
CH3
CH2
4
3-metil-2-penten
(3-metilpent-2-en)
5
Alkenlerin Adlandırılması
• Eğer birden fazla çift-bağ varsa
–dien, -trien, -tetraen gibi uygun eklerle belirtilir.
CH3
H2C
nona-1,3,5,7-tetraen
1,3-hekzadien
Alkinlerin Adlandırılması
• Alkenlerin adlandırılmasına benzer.
• En uzun zincir üçlü bağı barındırmak zorundadır.
• Karbon zinciri üçlü bağı taşıyan karbonlar mümkün olan en
küçük numarayı alacak şekilde numaralandırılır.
• Üçlü bağın yerini belirtilir.
• Alkanlardaki –an eki yerine –in eki getirilir.
• Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kurallar gerçerlidir.
Alkinlerin Adlandırılması
HC
C
CH2
H3C
C
1
2
C
3
CH2
4
CH3
1-bütin
CH
5
H3C
5-metil-2-hekzin
(5-metilhekz-2-in)
Cl
CH
5
H3C
7
C
4
C
3
C
2
CH2
6
5-klorhepta-1,3-diin
CH
1
CH3
6
Alkenlerin Geometrik İzomerleri
H3C
CH3
C
H
C
C
H
H
cis-2-büten
Büyük gruplar aynı
tarafta: -cis
CH3
C
H3C
H
trans-2-büten
Büyük gruplar karşılıklı
konumda: -trans
Alkenlerin Elde Edilmesi
1) KOH’ın alkoldeki derişik çözeltisi, alkil
halojenürlerle tepkimeye sokulursa alken oluşur.
H3C
H
H
C
C
Cl
H
H
H3C
CH3
+
KOH
C
C
+ KCl + H2O
etanol
H
CH3
Alkenlerin Elde Edilmesi
Komşulu dibromürler, asetik asit içerisinde Zn-tozu
ile tepkimeye sokulursa alken oluşur.
H3C
H
H
C
C
Br
Br
CH3
+
Zn

CH 3COOH
CH3
H3C
C
H
C
+ ZnBr 2
H
Alkenlerin Elde Edilmesi
Alkoller, derişik sülfürik asit katalizörlüğünde ısıtılırsa
alken elde edilir (dehidrasyon).
H
H3C
H
C
C
H
OH
CH3


CH3
H3C
C
H
C
+ H2O
H
Alkenlerin Tepkimeleri
• Katılma Tempkimesi
Cift bağ koparak yerine birşeyler katılır.
R
CH
CH
R
R
CH
CH
R
Alkenlerin Tepkimeleri
• Hidrojenlenme
Katalizör eşliğinde bir çift bağa 1 mol H2
katılır. Ürün bir alkandır.
R
CH
CH
alken
R
H2
kat.
R
CH
CH
H
H
alkan
Katalizör olarak Pt, Pd, Ni gibi metaller kullanılır. Bazı
durumlarda yüksek basınç ve sıcaklık da gereklidir.
R
Alkenlerin Tepkimeleri
• Hidrasyon
Su katılması tepkimesidir.
Bir karbon –H, diğeri –OH alır.
Ürün bir alkoldür.
Az miktarda asit katalizör olarak kullanılır.
+
R
CH
CH
alken
R + H 2O
H
R
CH
CH
OH
H
alkol
R
Alkenlerin Tepkimeleri
• Markovnikov Kuralı
Çift bağa su katılırken karbonlardan
hidrojeni fazla olana –H, az olana –OH
bağlanır.
OH
H
C
C
R
H
+
R
C
C
R
H
R
+ H 2O
H
R
R
Alkenlerin Tepkimeleri
• Hidrohalojenlenme
Alkene HF, HCl, HBr, HI katılımı
Markovnikov kuralı burada da geçerlidir.
R
CH
CH
alken
R + HX
R
CH
CH
H
X
haloalkan
R
Alkinlerin Elde Edilmesi
• Komşulu dibromürler düşük sıcaklıkta, sıvı
amonyak içerisinde sodyum amitle (NaNH2)
etkileşerek alkinleri verirler.
CH3 CH3
H
C
C
H
+ 2 NaNH 2
H3C
NH3
Br
Br
o
T< 0 C
C
C
CH3 + 2 HBr
Alkinlerin Elde Edilmesi
2) Komşulu tetrahalojenürler Zn tozu ile ısıtılırsa
alkinler oluşur.
H3C
Br
Br
C
C
Br
Br
CH3
+ 2 Zn

H3C
C
C
CH3 + 2 ZnBr
Alkinlerin Tepkimeleri
• Katalitik Hidrojenlenme: Alkinler Pt, Pd yada Ni
katalizörlüğünde H2 ile katılma tepkimesi verirler.
H3C
C
C
CH3
H2/Kat.
H3C
H
H
C
C
H
H
CH3
Alkinlerin Tepkimeleri
• Halojen katılması
H3C
C
C
CH3
2 Cl 2
H3C
Cl
Cl
C
C
Cl
Cl
CH3
Alkinlerin Tepkimeleri
• Hidrohalojenlenme
Uçalkinlere katılma Markovnikov kuralına göre
gerçekleşir.
R
C
C
H
2 HX
R
X
H
C
C
X
H
H
Aromatik Hidrokarbonlar