895 XIX. Ulusal Kimya Kongresi, Kuşadası, 2005 OKP140 BAZI DL

XIX. Ulusal Kimya Kongresi, Kuşadası, 2005
OKP140
BAZI DL-1-FENOKSİ-2-OKSİ-3-AMİNO PROPANOLLERİN SENTEZİ VE
ENANTİOMERLERİNE AYRILMASI
Nejdet Şen, Sultan Kurbanlı, Arzu Tayaksi
Selçuk Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, 42031, Kampüs / Konya
Kalp atışlarını düzenleyici yeni fizyolojik aktif bileşiklerin sentezi günümüzde gittikçe önem
kazanmaktadır. Tıpta kliniklerde kullanılan çok sayıda antiaritmatik araçlar (β-adrenoreceptor
blocking) genellikle yapısında aromatik sistem bulunduran (benzen, piridin, kinolin, morfolin
vs.) metilen zincirli amino ve hidroksil grubu bulunduran (propranolol, efedrin, atenolol vs.)
bileşiklerden oluşmaktadır. Bunların çoğunluğu rasemat veya D, L- izomerlerinden
oluşmaktadır ve L- izomerlerin D- izomerlerinden 60-80 defa daha fazla etkili olduğu
bilinmektedir [1,2]. β-aminoalkoller ligantların, ilaçların hazırlanmasında, tıpta ve organik
kimyadaki çok sayıda asimetrik sentez uygulamaları için en kullanışlı kiral yardımcı organik
bileşiklerdir. Literatürde aminoalkollerin sentezi ve ayrılması hakkında çeşitli metotlar
bulunmaktadır [3,4].
Bu çalışmada 1-Fenoksi-2,3-epoksi-propanın (1) çeşitli aminlerle (butil amin, izopropil amin,
amonyak ve morfolin) kondensasyon reaksiyonları yapıldı ve elde edilen ürünlerden
bazılarının DL izomerlerine ayrılması pantolakton ve tartarik asit kullanılarak kimyasal
metotla gerçekleştirildi. Bu sahadaki çalışmalar devam etmektedir.
O
O
HO
o
+
H2N
25-30 C
O
H
NH
1
Kaynaklar
1- B.L. Arnetz, P. Hjemdahl, Acta Physiol. Skand., 1980, V.108, N2, P.A 48.
2- D.A. Brown, G.B. Hall, Biol. Psychol., 1979, V.8, P.179.
3- Z. Guangyou, L. Yuquing, W. Zhaohui, H. Nohira and T. Hirose, Tetrrahedron:
Asymmetry, 14, 2003, 3297-3300.
4- F. Carrée, R. Gil and J. Collin, Tetrahedron Lett., 45, 2004, 7749-7751.
895