www.kimyahocam.com HİDROKARBONLAR – I ÖRNEK 1 Yalnızca karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinden oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Propan ve bütan bileşiklerinin açık formüllerini yazınız. Karbon elementinin atom numarası 6 dır. Elektron dizilişi, 1s2 2s2 2p2 olup değerlik elektron sayısı 4 tür. Karbon atomu, kovalent bileşiklerde 4 bağ yapar. ÇÖZÜM Bileşikteki C atomu; sp3 hibritleşmesi yapmışsa 4 tane tek bağ (4 sigma bağı), sp2 hibritleşmesi yapmışsa 2 tane tek bağ, 1 tane çift bağ (3 sigma bağı, 1 pi bağı), sp hibritleşmesi yapmışsa 1 tane tek bağ, 1 tane üçlü bağ (2 sigma bağı, 2 pi bağı) ile başka atomlara bağlanır. alkanların genel formülü ise CnH2n dir. İki C atomu arasında ikili ya da üçlü bağ bulunan alifatik hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. İki C atomu arasında ikili bağ (C=C) bulunan alifatik hidrokarbonlara alken (olefin) adı verilir. Açık zincirli alkenlerin genel formülü CnH2n, sikloalkenlerin genel formülü CnH2n–2 dir. İki C atomu arasında üçlü bağ (C≡C) bulunan alifatik hidrokarbonlara alkin (asetilen) adı verilir. Açık zincirli alkinlerin genel formülü CnH2n–2, sikloalkinlerin genel formülü CnH2n–4 tür. Aromatik hidrokarbonlar ise halkalı yapıda, en az altı karbonlu ve C atomları arasında bir atlama ile çift bağ bulunan bileşiklerdir. ALKANLAR (Parafinler) Alkanların en basiti bir karbonludur. Alkanlar, artan karbon sayısına göre sıralanırsa, birbirini izleyen iki alkan molekülü arasında CH2 kadar bir fark görülür. Bu durum, diğer birçok organik bileşik grubunda da görülür. Aralarında CH2 kadar fark bulunduran organik bileşiklerinin oluşturduğu sıraya homolog sıra denir. Aşağıda, homolog sıra oluşturan ilk 10 alkanın kapalı formülü ve adı verilmiştir. CH4 : Metan C6H14 : Heksan C2H6 : Etan C7H16 : Heptan C3H8 : Propan C8H18 : Oktan C4H10 : Bütan C9H20 : Nonan C5H12 : Pentan C10H22 : Dekan H H H I I I H − C − C − C − H ⇒ H C − CH − CH 3 2 3 I I I (Propan) H H H www.kimyahocam.com HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik olarak iki ana gruba ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar ise açık zincirli (düz ya da dallanmış) ve halkalı yapıda olabilir. Halkalı yapıda olanlara siklo hidrokarbonlar adı verilir. Alifatik hidrokarbonlar, C atomları arasındaki bağa göre doymuş ve doymamış olarak sınıflandırılır. C atomları arasında tek bağ bulunan alifatik hidrokarbonlara doymuş hidrokarbonlar ya da alkan (parafin) adı verilir. Açık zincirli alkanların genel formülü CnH2n+2, siklo- Alkanlarda C atomları birbirine tek bağ ile bağlıdır. Bu bileşiklerde C atomunun çevresindeki diğer bağlara H atomları bağlanır. H H H H I I I I H − C − C − C − C − H ⇒ H C − CH − CH − CH 3 2 2 3 I I I I (Bütan) H H H H Alkil Grupları Alkan molekülünden, bir tane H atomu çıkarıldığında geriye kalan gruba alkil grubu adı verilir. Genel formülleri CnH2n+1– dir. R– sembolü ile gösterilirler. Bu nedenle, R–H, R–R, R1–R2 yapıları alkandır. Alkil grupları adlandırılırken, alkan adının sonundaki –an eki atılır ve yerine –il eki getirilir. CH4 ⇒ CH3– : metil C2H6 ⇒ C2H5– : etil C3H8 ⇒ C3H7– : propil ALKEN VE ALKİNLER Alkenlerin en basiti iki karbonludur. Alkenler adlandırılırken alkan adındaki –an eki atılır ve yerine –en eki getirilir. Alkinlerin de en basiti iki karbonludur. Alkinler adlandırılırken alkan adındaki –an eki atılır ve yerine –in eki getirilir. Alken C2H4 : Eten (etilen) Alkin C2H2 : Etin (asetilen) C3H6 : Propen (propilen) C3H4 : Propin C4H8 : Büten (bütilen) C4H6 : Bütin ÖRNEK 2 Eten, propen, etin ve propin bileşiklerinin açık formüllerini yazınız. www.kimyahocam.com ÇÖZÜM ÖRNEK 4 CH 3 I CH − CH − CH − C − CH bileşiğini adlandırınız. 3 2 2 3 I C H Eten ve propen, alkendir. Moleküllerinde iki C atomu arasında ikili (çift) bağ vardır. Eten H H I I : H − C = C − H ⇒ H C = CH 2 2 5 ÇÖZÜM 2 CH 3 I 6 5 4 3 CH − CH − CH − C − CH 3 2 2 3 I 2 CH 2 I 1 CH H H H I I I Propen : H − C = C − C − H ⇒ H C = CH − CH 2 3 I H Etin ve propin, alkindir. Moleküllerinde iki C atomu arasında üçlü bağ vardır. 3 En uzun karbon zinciri 6 C li olan doymuş bir hidrokarbondur (heksan). CH3– (metil) grupları sağ uca daha ya- : H – C ≡ C – H ⇒ HC ≡ CH H I Propin : H − C ≡ C − C − H ⇒ HC ≡ C – CH3 I H Etin bileşiğinin özel adı asetilendir. Etin kın olduğundan, karbonlara sağ uçtan başlayarak numara verilir. Bileşiğin adı; 3,3 – dimetil heksandır. Yanıt : 3,3 – dimetil heksan ÖRNEK 5 HİDROKARBONLARIN ADLANDIRILMASI Hidrokarbonlar, Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) tarafından aşağıdaki şekilde adlandırılır. • Ek grup ya da fonksiyonel grup (çift bağ, üçlü bağ gibi) bulunması durumunda, ek grubu içeren C atomuna en küçük numara verilecek şekilde karbonlara soldan ya da sağdan başlayarak numara verilir. • Farklı ek grupların uçlara eşit uzaklıkta bulunması durumunda numaralandırmada öncelik sırası; (C = C), (C ≡ C), halojenler, alkiller şeklindedir. • Adlandırma; ek grubun bağlandığı karbonun numarası + ek grubun sayısı ve adı + hidrokarbonun temel adı şeklinde yapılır. Adlandırma yapılırken alfabetik sıraya dikkat edilir. 3 www.kimyahocam.com • Hidrokarbon molekülü dallanmış ise moleküldeki en uzun karbon zinciri saptanır ve bu zincirdeki C atomu sayısına karşılık gelen hidrokarbon adı belirlenir. CH − CH − CH − CH = CH bileşiğini adlandırınız. 3 2 I I CH CI ÇÖZÜM 5 4 3 En uzun karbon zinciri 5 C li olan bir alkendir (penten). Çift bağ sağ uca daha yakın olduğundan, numaralandırma sağ uçtan başlayarak yapılır. Bileşiğin adı; 3 – klor – 4 – metil – 1 – pentendir. Yanıt : 3 – klor – 4 – metil – 1 – penten SİKLOALKANLAR C atomları halka oluşturacak şekilde bağlanmıştır. Genel formülleri CnH2n dir. Bu bileşiklerin en basiti, üç karbonlu- dur. CH2 Þ C3H6 Þ CH − CH − CH − CH − CH 3 2 3 I I CH CH H2C H2C CH2 bileşiğini adlandırınız. H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH CH3 3 ÇÖZÜM 1 CH − 2 CH − 3 CH − 4 CH − 5 CH 3 3 2 I I CH CH 3 1 3 ÖRNEK 3 3 2 CH − CH − CH − CH = CH 3 2 I I CH CI Siklopropan CH2 Þ C 4H 8 Þ Þ C6H12 Þ Siklobütan CH3 1,2 - dimetil siklobütan CH3 3 En uzun karbon zinciri 5 C li olan doymuş bir hidrokarbondur (pentan). CH3 – (metil) grupları sol uca daha yakın olduğundan, karbonlara sol uçtan başlayarak numara verilir. Bu durumda bileşiğin adı, 2, 3 – dimetil pentandır. Yanıt : 2, 3 – dimetil pentan YAPI İZOMERLİĞİ Kapalı formülleri aynı, açık formülleri ve yapı adları farklı olan bileşiklere izomer bileşikler adı verilir. İzomer bileşiklerin, • Birleşme oranları ve molekül kütleleri aynıdır. • Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. www.kimyahocam.com Alkanlarda yapı izomerliği, 4 ve daha fazla karbonlu bileşiklerde gözlenir. 2. Çözüm : Bileşiklerin açık formüllerini yazarak kapalı formüllerini bulalım. Ayrıca, karbon atomu sayıları aynı olmak koşuluyla, • Sikloalkanlar ile alkenler (CnH2n) 1,1 – diklor propan : CI I H − C − CH − CH ⇒ C H CI 2 3 3 6 2 I CI I. 1,2 diklor propan : H C − CH − CH ⇒ C H CI 2 3 3 6 2 I I CI CI • Dialkenler (alkadienler) ile alkinler (CnH2n–2) yapı izomeridir. ÖRNEK 6 Kapalı formülü C4H10 olan izomer bileşiklerin formüllerini yazarak adlandırınız. II. 1,3 – diklor propan : H C − CH −CH ⇒ C H CI 2 2 2 3 6 2 I I CI CI ÇÖZÜM C4H10, bir alkandır. İzomerleri, CI I III. 2,2 – diklor propan : H C − C − CH ⇒ C H CI 3 3 3 6 2 I CI Yapı formülleri farklı, kapalı formülleri aynı olduğundan bileşikler birbirinin izomeridir. H3C – CH2 – CH2 – CH3 : n–bütan, H C − CH − CH : 2 – metil propandır. (izobütan) 3 3 I CH 3 Yanıt : I, II ve III ÖRNEK 7 Kapalı formülü C3H5CI olan izomer bileşiklerin formül- ÇÖZÜM C3H5CI, CnH2n yapısında olup bir alken ya da sikloalkandır. İzomer bileşiklerin formülleri aşağıdaki gibidir. CH = CH − CH 3 I CI : 1 – klor propen CH = C − CH 2 3 I CI : 2 – klor propen CH2 = CH – CH2 – CI : 3 – klor propen CH H2C ALKANLARIN ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ www.kimyahocam.com lerini yazarak adlandırınız. Würtz Sentezi Alkil halojenürlerin (R–X) Na, K,… gibi çok aktif metallerle ısıtılmasıyla, alkan elde edilir. Aktif metal, alkil halojenürden halojeni koparır ve tuz oluşturur, kalan alkil kökleri birbirine bağlanarak alkan oluşturur. En küçük alkil kökü (R–) CH3– olduğundan bu yöntemle en az iki karbonlu alkan (C2H6) elde edilebilir. Metan (CH4) bu yöntemle elde edilemez. ısı 2R – X + 2Na ⎯⎯⎯ → R – R + 2NaX (alkan) ısı R1 – X + R2 – X + 2Na ⎯⎯⎯ → R1 – R2 + 2NaX CI Not : Farklı iki alkil halojenürün Na metali ile ısıtılması sonucunda kalan alkil kökleri 3 farklı şekilde birleşebilir: R1 – R1, R1 – R2 ve R2 – R2 : Monoklor siklopropan CH2 Sonuçta, kapta üç değişik alkan oluşur. ÖRNEK 8 ÖRNEK 9 I. 1,2 – diklor propan II. 1,3 – diklor propan III. 2,2 – diklor propan Yukarıda adları verilen bileşiklerinden 1,1 – diklor propan ile izomerdir? Etil klorürün Na metali ile tepkimesinden hangi alkan elde edilir? hangileri ÇÖZÜM 1. Çözüm : Bileşiklerin dördü de molekülü 2 klor, 3 karbon atomu içeren doymuş hidrokarbonlardır. Yapı adları farklı olduğundan birbirinin yapı izomeridir. ÇÖZÜM ısı 2C2H5 – CI + 2Na ⎯⎯⎯ → 2NaCI + C2H5 – C2H5 Etil klorür C2H5 – C2H5 ⇒ C4H10 : Bütan Yanıt : C4H10 (Bütan) www.kimyahocam.com ÖRNEK 10 H3C H C H3C ÖRNEK 12 H C H CH3 CH 3 I C H − MgCI + HC − CI ⎯⎯→ X + MgCI 2 5 2 I CH bileşiği 3 ısı → R1 – R2 + 2NaCI R1 – CI + R2 – CI + 2Na ⎯⎯⎯ tepkimesinde oluşan X hidrokarbonunun adı nedir? tepkimesiyle elde edilirken kullanılan alkil klorürlerden biri etil klorür olduğuna göre, diğer alkil klorürün adı nedir? ÇÖZÜM CH CH 3 3 I I C H − MgCI + CI − CH ⎯⎯→ MgCI + C H − CH 2 5 2 2 5 I I CH CH ÇÖZÜM 3 H3C CH H3C R1 H C H CH3 Oluşan bileşiği daha açık yazarak adlandıralım. CH 3 I 4 3 2 CH − CH − CH 3 2 I 1 CH R2 bileşikte belirtilen köklerden biri (R2–) etildir. Öyleyse, alkil halojenürler aşağıdaki gibidir. H3C CH 2-klor propan 3 Bileşik, 2. karbonunda metil grubu içeren 4 karbonlu bir alkandır. H CI + CI C H CH3 etil klorür Yanıt : 2 – klor propan Grignard Bileşiklerinden Alkan Elde Edilmesi Alkil magnezyum halojenür (R–MgX) bileşiklerine Grignard bileşiği adı verilir. Bu bileşiklerin, su ya da halojen asitleri ile tepkimesinden alkan elde edilir. R – MgX + H – OH ⎯→ R – H + HO – MgX Alkan Tuz R – MgX + H – X ⎯→ R – H + MgX2 Alkan www.kimyahocam.com H3C 3 Yanıt : 2 – metil bütan Bir Değerli Karboksilli Asitlerin Na ya da K Tuzlarından Alkan Elde Edilmesi R – COOH Karboksilli asit R – COONa Karboksilli asidin sodyum tuzu Karboksilli asitlerin Na ve K tuzlarının NaOH ya da KOH ile ısıtılması sonucunda alkan elde edilebilir. ısı R – COONa + NaOH ⎯⎯⎯ → R – H + Na2CO3 Alkan Tuz Bu yöntemde karboksilli asit tuzunun alkil kökü bir H ile birleşerek istenilen alkanı oluşturur. ÖRNEK 11 Grignard bileşiği kullanarak etan elde ediniz. ÖRNEK 13 ÇÖZÜM Bir karboksilli asidin sodyum tuzunu kullanarak etan elde ediniz. Etan : C2H6 ⇒ C2H5 – H Alkil kökü etil olan, etil magnezyum halojenür kullanılmalıdır. ÇÖZÜM C2H5 – MgBr + HBr ⎯→ C2H6 + MgBr2 malıdır. etan Etan, C2H6 dır. Öyleyse, asidin alkil kökü (R–), C2H5– ol- Magnezyum bromür ısı C2H5 – COONa + NaOH ⎯⎯⎯ → C2H6 + Na2CO3 Not : Grignard bileşiklerinin alkil halojenürlerle tepkimesinden de alkan elde edilir. propanoik asit sodyum tuzu Etan www.kimyahocam.com CnH2n+2 + CI2 ⎯→ CnH2n+1CI + HCI Not : Alkanlar, doymamış hidrokarbonların (alken ve alkinlerin), H2 ile doyurulmasından da elde edilebilir. H H I I H − C − H + CI ⎯⎯→ H − C − CI + HCI 2 I I H H Örneğin, etilen ve propin H2 ile doyurulursa, etan ve propan oluşur. H2C = CH2 + H2 ⎯→ H3C – CH3 etilen metil klorür etan HC ≡ C – CH3 + 2H2 ⎯→ H3C – CH2 – CH3 Propin • Yanıcı bileşiklerdir. Tam yanma ürünleri CO2 ve H2O propan dur. + CH ÖRNEK 14 I. Bir alkenin H2 ile doyurulması n 2n + 2 C H + II. Bir alkinin H2 ile doyurulması 2 6 III. Bir organik asit sodyum tuzunun NaOH ile ısıtılması IV. Alkil halojenürlerin Na metali ile ısıtılması 3n + 1 O ⎯⎯→ nCO + ( n + 1) H O 2 2 2 2 7 O ⎯⎯→ 2CO + 3H O 2 2 2 2 ÖRNEK 15 Açık zincir yapılı doymuş bir hidrokarbonun 0,2 molü yandığında, 1,2 mol H2O oluşmaktadır. tepkimelerinden hangileri ile metan elde edilemez? ÇÖZÜM Buna göre, bu bileşiğin molekül formülü nedir? en az 2 karbon atomu içerirler. Bu hidrokarbonların H2 ile ÇÖZÜM doyurulmasından en az 2 karbon atomu içeren alkan oluşur, metan oluşmaz. Alkil halojenürlerin Na metali ile ısıtılması (Würtz Sentezi) tepkimesinde iki alkil kökü birleşir. Alkil kökleri en az 1 karbon atomu içerdiğinden, iki alkil kökünün birleşmesinden oluşan bir alkan metan olamaz. (2R – X + 2Na ⎯→ R – R + 2Na – X) Organik asitlerin sodyum tuzunun alkil kökü CH3 – (metil) ise, NaOH ile ısıtıldığında metan oluşur. CH3 – COONa + NaOH ⎯→ CH4 + Na2CO3 metan Yanıt : I, II ve IV ALKANLARIN ÖZELLİKLERİ Fiziksel Özellikleri • Molekülleri apolar olduğundan, yoğun fazda molekülleri arasında yalnızca Van der Waals çekim kuvvetleri vardır. Bu nedenle, eş büyüklükteki polar moleküllü maddelere göre, erime ve kaynama noktaları düşüktür. Molekülleri büyüdükçe (C atomu sayısı arttıkça) Van der Waals çekim kuvvetleri de artar. Dolayısıyla, erime ve kaynama noktaları da yükselir. • Dallanmış alkanların kaynama noktası, dallanmamış alkanların kaynama noktasından daha düşüktür. Oda sıcaklığında CH4, C2H6, C3H8 ve C4H10 gaz halin- de, C5H12… C17H36 bileşikleri sıvı halde, daha fazla C atomu içeren alkanlar ise, katı haldedir. • Molekülleri apolar olduğundan, su ve benzeri çözücülerde iyi çözünmez, CCI4 (karbon tetraklorür), C6H6 www.kimyahocam.com Metan (CH4), bir karbonlu bir alkandır. Alken ve alkinler 0,2 molü 1,2 molü H2O oluşturursa, 1 molü X mol H2O oluşturur. X = 6 mol H2O oluşturur. Bileşik molekülü, 6.2 = 12 H atomu içerir. CnH2n+2 genel formülüne göre, 2n + 2 = 12 ⇒ n = 5 tir. Bileşik, C5H12 (pentan) dir. Yanıt : C5H12 ÖRNEK 16 CH4 ve C3H8 gazları karışımının 2 molü, 5,5 mol O2 gazı ile tam olarak yanmaktadır. Buna göre, karışımdaki CH4 gazı kaç moldür? ÇÖZÜM CH4 gazı X mol ise, C3H8 gazı (2 – X) moldür. Yanma tepkimelerinin denklemlerini yazarak harcanan O2 gazının mol sayısını bulalım. CH4 2O2 ⎯→ CO2 + 2H2O + X mol 2X mol C3H8 + (2 – X) mol 5O2 ⎯→ 3CO2 + 4H2O 5.(2 – X) mol (benzen) gibi apolar moleküllü çözücülerde iyi çözünürler. 2X + 5.(2 – X) = 5,5 Kimyasal Özellikleri Yapılarındaki tüm bağlar, sigma bağları olduğundan alkanlar kolay tepkime vermez. • Güneş ışığının katalizörlüğünde halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verirler. 3X = 4,5 2X + 10 – 5X = 5,5 X = 1,5 mol Yanıt : 1,5 mol CH4 www.kimyahocam.com ÇÖZÜMLÜ TEST 1. I. C3H7CI II. C2H5CI III. C2H4Cl2 IV. C4H9CI 3. CH − CH − C H 3 2 5 I CI bileşiğinin Na metali ile ısıtılması sonucunda oluşan hidrokarbonun IUPAC adlandırma sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir? Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin yapı izomeri yoktur? A) Yalnız I A) B) C) D) E) B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I, II ve IV ÇÖZÜM I., II. ve IV. bileşikler monoklor alkandır. Bu bileşiklerin molekülü üç ve daha fazla olanlarında CI atomu, bağlandığı C atomuna bağlı olarak farklı tür bileşikler oluşturabilir. II. bileşikte, CI hangi C atomuna bağlanırsa bağlansın aynı bileşik (monoklor etan) oluşur. Bu nedenle, I. ve IV. bileşiklerin izomerleri vardır, II. bileşiğin ise izomeri yoktur. III. bileşik, diklor alkandır. C2H4Cl2 de, CI atomlarının ikisi ÇÖZÜM Alkil halojenürler Na metali ile ısıtıldığında alkan oluşur. (Würtz sentezi). CH − CH − C H 3 2 5 I CI de aynı C atomun bağlı olabilir ya da her biri farklı C atomlarına bağlanabilir. Oluşan bileşikler birbirinin izomeridir. CI I CH − CH − C H CI H I I H − C − C − H : 1,1 – diklor etan I I CI H Yanıt : B 2. Metan molekülündeki hidrojen atomlarından üçünün yerine metil, birinin yerine etil grubunun bağlanması ile yeni bir bileşik oluşuyor. Buna göre, oluşan bileşiğin genel adlandırma (IUPAC) sistemine göre, adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Heksan B) 2,2–dimetil bütan C) 2–metil pentan D) 2–etil, 2–metil propan E) 2,3–dimetil bütan 3 2 5 Alkan CH − CH − C H 3 2 5 I CH − CH − C H 3 2 5 CH3 – (metil) kökleri 3. ve 4. C atomlarına bağlı olduğundan bileşiğin adı, 3,4 – dimetil heksandır. Yanıt : A 4. I. II. III. dığında oluşan bileşiğin formülü, CH 3 I CH − C − C H tir. 3 2 5 I CH CH − CH − C H 3 2 5 I CH − CH − C H 3 2 5 ÇÖZÜM H I Metan molekülünün formülü CH4 ⇒ H − C − H tür. I H Metan molekülündeki hidrojen atomlarından üçünün yerine metil (CH3 –), birinin yerine etil (C2H5 –) grubu bağlan- −2NaCI + 2Na ⎯⎯⎯⎯→ Oluşan bileşik, en uzun karbon zinciri 6 C li olan bir alkandır. www.kimyahocam.com CI CI I I H − C − C − H : 1,2 – diklor etan I I H H 3,4 – dimetil heksan 3,4 – dimetil bütan Normal oktan Normal bütan 3 – metil heptan CH3 ile ile CH3 ile CH3CHCHCH2CH3 Yukarıdaki hidrokarbon çiftlerinden hangileri birbirin yapı izomeridir? A) Yalnız I D) II ve III B) I ve II C) I ve III E) I, II ve III ÇÖZÜM 2,2 – dimetil bütandır. I. de verilen bileşik çiftleri, 5 er karbonlu sikloalkandır, birbirinin yapı izomeridir. II. de verilen bileşik çiftleri, 6 şar karbonlu, sikloalkan ve sikloalkendir, birbirinin yapı izomeri değildir. III. de verilen bileşik çiftleri, 5 er karbonlu sikloalkan ve alkendir, birbirinin yapı izomeridir. Yanıt : B Yanıt : C 3 Bu bileşiğin IUPAC adlandırma sistemine göre adı,