ORGANİK KİMYA - DERS NOTLARI

ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI alkanlarýn özellikleri;
- Doymuþ olduklarý için katýlma tepkimesi vermezler.
- Alkanlar apolar bileþiklerdir.
- Alkanlardaki H atomu baþka atomlarla yer deðiþtirebilir. (Cl, F, Br, I ...)
HÝDROKARBONLAR
Alifatik
(Zincir yada halkalý)
Doymuþ
Doymamýþ
Alkanlar
Alkan
Aromatik
(Arenler)
- Benzen ve türev
leri
- Aromatik nitro
ve amino
bileþikleri
Alkin
ALKENLER (CnH2n)
- Alkanlardaki -an eki yerine, -en eki getirilerek
adlandýrýlýrlar.
- Homolog sýra oluþtururlar.
C2H4 → Eten(etilen), C3H6 → Propen,
C4H8 → Büten
- alkenlerde izemeri;
ALKANLAR (CnH2n+2)
- Doymuþ hidokarbonlardýr.
- Homolog sýra oluþtururlar.
C7H16 → Heptan
C 5H12 → Pen tan
C8H18 → Ok tan
C3H8 → Pr opan
C6H14 → Heksan
C9H20 → nonan
- Alkanlardan bir hidrojen eksik olan gruba Alkil denir
R ile gösterilir. CnH2n+1 genel formülüne uyarlar.
− C 2H5 → Etil
− C3H7 → Propil ......
Alkanlarda izomeri;
- Bütan (C4H10) ile baþlar.
CH3
I
CH3 - CH - CH3
2 - Metil propan
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
n - Bütan
* alkanlarda; ikinci karbona bir metil veya iki metil
baðlýysa -izo ve -neo izomeriyi oluþtururlar.
CH3
I
CH3 - CH - CH3
2- Metil propan
(izo - bütan)
H
CH3
I
CH3 - C - CH2 - CH3
I
CH3
2,2 di metil bütan
(neo - heksan)
2R - X + 2Na
R - R + 2NaX
Alkil halejenür
Alkan
H
X
H
X
trans-
X
X
C=C
H
H
X
C=C
X
X
H
cis - trans izomeri
görülmez.
alkenlerde elde;
* 1 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle
CH3 - CH2 - OH
Alkol
C2H4 + H2O
Alken
* Alkinlere 1 mol H2 katýlmasýyla
CnH2n-2 + H2
CnH2n
Alkin
Alken
* Alkil halejenürlerin bazlarla tep.
H H
I I
H - C-CI I
H Br
H
I
C - H + KOH → CH3 - HC = CH2 + KBr + H2O
I
H
alkenlerin özellikleri
* Doymamýþ olduklarý için katýlama tepkimesi verirler.
alkanlarda elde;
* Würtz Sentezi
- Bu yöntemle çift karbonlu alkanlarýn eldesi tam
verimli olarak gerçekleþir.
CnH2n + H2
Alken
CnH2n+2
Alkan
* Katýlma tep. Markownikov kuralýna uyulur.
CH3 - HC = CH2 + H - OH
* Grignard Bileþiklerinden
- Bu yüntemle tek karbonlu alkanlarda elde edilir.
R - MgX + H - X
H
C=C
cis-
k i m y a a l e m i . c o m
C 4H10 → Bütan
C2H6 → Etan
−CH3 → Metil
X
C=C
w w w.
CH4 → Metan
X
propen
R - H + MgX2
Alkan
-1-
CH3 - HC - CH3
I
OH
2 - propanol
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI * Alkinler metal iyonlarýyla yer deðiþtirme tepkimesi
verirler. Bu tepkimelerin gerçekleþmesi için üçlü
baða baðlý olan karbonlarda H atomu bulunmalýdýr.
* Alkenler deriþik KMnO4 ile yükseltgenme tepkimesi verirler. Bu tepkimelerde ALDEHÝT, KETON ve
ASÝT ler oluþur.
* Alkenlerde çif baðlar açýlýp birbirine baðlanarak
büyük moleküller oluþur. Bu olaya POLÝMERLEÞME denir.
H H
I
I
C=C
I
I
H H
H H
I
I
C=C
I
I
H H
n
HC ≡ CH + 2Cu+
CH3 - C ≡ C - C H3 + 2Cu
H H
I
I
C-C
I
I
H H
CH3 - C ≡ C - H + Ag +
H
H
n
Tepkime olmaz.
CH3 - C ≡ C - Ag + H+
* amonyaklý ortamda Cu+ ve Ag + iyonlarýyla verilen
bu tepkime ALKÝN lerin ayýrt edici reaksiyonudur.
* ALKÝN lerde ALKEN lerde olduðu gibi polimerleþme tepkimesi verirler.
n
poli vinil klorür
(P.V.C)
ALKÝNLER (CnH2n-2)
- Düz zincirlerinde en az bir tane üçlü bað bulun
duran hidrokarbonlardýr.
- Alkanlardaki -an eki yerine -in getirilerek adlandýrýlýrlar.
C2H2 → Etin
C3H4 → propin
(Asetilen)
+
beyaz çökelek
C4H6 → bütin
alkinlerin eldesi
* Ýki halojenli alkanlardan
CH3 - CH - CH2 + 2KOH → CH3 -C ≡ CH + 2H2O + 2KBr
I
I
Br Br
propin
k i m y a a l e m i . c o m
C=C
H
I
C
I
H
+
n
w w w.
CI
I
CI
H
H
Cu - C ≡ C - Cu + 2H
kýrmýzý çökelek
poli etilen
CI
NH3
* Asetilenin (Etin) benzen halkasýný oluþturduðu tepkime polimerleþmedir.
H
C
H
H
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
H
O
C
C
C
H
C6 H6
(Benzen)
H
C6 H6
HALKALI HÝDROKARBONLAR
Siklo Alkanlar
*
*
*
*
CnH2n genel formülüne uyarlar.
Halkalý alkanlar, alkenlerle izomeridir.
Her karbon atomu 4 sigma baðý yapar.
Ýlk üyeleri 3 karbonlu siklo propandýr.
CH2
* alkinlerin metal bileþiklerinden
R - C ≡ CNa + R - X
→
R - C ≡ C - R + NaX
H2 C
CH2
alkinlerin özellikleri
* doymamýþ olduklarý için katýlma tepkimesi verirler.
Siklo propan
CH3
Metil siklo propan
CH3
Br
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
Alkin
Alkan
CH3
1,3 dimetil siklo bütan
* alkinlere su katýlmasýyla aldehit ve ketonlar oluþur.
O
II
HC ≡ CH + H - OH → CH3 - C - H (Aset aldehit)
Asetilen
O
II
CH3 - C ≡ CH + H2O → CH3 - C - CH3 (propanon)
Aseton
CI
1-brom-2-klor
siklo pentan
Siklo Alkenler
* CnH2n-2 genel formülüne uyarlar.
* Halkalý alkenler, alkinlerle izomeri gösterirler.
* Ýlk üyeleri 3 karbonlu siklo propendir.
-2-
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI 1
ALKOLLER VE ETERLER
2
Alkoller
Siklo propen
Siklo büten
siklo
heksen
3
4
1,3 siklo
heksadien
1) Mono alkoller
* moleküllerinde bir tane
_ OH grubu bulunduran
CI
CI
alkollerdir.
2,4 diklorsiklo
heksen
2) Poli alkoller
* Farklý karbonlara
baðlý olmak þartýyla
birden fazla _OH
grubu bulunduran
alkollerdir.
1o alkol (Primer)
FONKSÝYONEL GRUPLAR
Alkol
_ OH
Eter
Aldehit
Keton
Asit
Ester
_O_
O
II
_C_H
Genel
formül
Örnek
R _ OH
CH3 _ OH
metanol
R_O_R
O
II
R_C_H
CH3 _ O _ CH3
dimetil eter
O
II
CH3 _ C _ H
Etanal
O
II
_C
_
O
II
R_C_R
O
II
CH3 _ C _ CH3
propanon
O
II
_ C _ OH
O
II
R _ C _ OH
O
II
CH3 _ C _ OH
Etonoik asit
(asetik asit)
O
II
_C
_O_
O
II
R_C_O_R
O
II
CH3_C_O_ C2H5
etil etanoat
(asetik asit
etil esteri)
CH2 - OH
I
CH2 - OH
Etandiol (Glikol)
2o alkol (Sekonder)
k i m y a a l e m i . c o m
Fonksiyonel
Grup
w w w.
Madde
H
I
R - C - OH
I
H
R-H
I
R - C - OH
CH2 - OH
I
CH - OH
I
CH2 - OH
propantriol
(Gliserin)
3o alkol (Tersiyer)
R
I
R - C - OH
I
R
Alkollerin Eldesi
* Alkil halojenürlerden
R - X + NaOH
R - OH + NaX
Alkol
alkil halojenür
* Alkenlere su katýlmasýyla (Markownikov)
R - CH = CH2 + H - OH
Alken
*
*
* Fonksiyonel grup izomeresi; ayný karbon sayýsýna
sahip alkol-eter, aldehit-keton, asit-ester izomeri
gösterirler.
R - CH - CH3
I
OH
Alkol
* Aldehit ve ketonlardan
- Aldehitler bir kademe indirgenirse 1o alkoller.
- Ketonlar bir kademe indirgenirse 2o alkoller.
-3-
O
II
R-C-H
Aldehit
[H2 ]
O
II
R - C - Rý
[H2 ]
R - CH2 - OH
1o Alkol
R - CH - OH
I
Rý
2o Alkol
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI H
I
R - C - OH
* Organik asit ve Esterlerden
- Asitler iki kademe indirgenirse 1o alkoller
- Esterlerin indirgenmesiyle 2 mol mono alkoller
oluþur.
O
II
R - C - OH
Asit
[H2 ]
I
R
Keton
* Üçüncül alkoller yükseltgenemez.
R - CH2 - OH
Aldehit
Alkol
POLÝ ALKOLLER
* Grignard bileþiklerinden
- Mono alkollerdeki gibi alkali metallerle tepkime
verirler.
O
II
R - MgX + H - C - H
CH2 - OH
I
+ 2Na
CH2 - OH
Birincil alkol
Form aldehit
CH2 - ONa
I
+ H2(g)
CH2 - ONa
Etendiol
O
II
R - MgX + R - C - H
Ýkincil alkol
Aldehit
ALKOLLERÝN ÖZELLÝKLERÝ
* R - OH
R-O-H
hidrojen baðý içerir.
* Ayný karbon sayýlý ETER lere göre daha yüksek
sýcaklýkta erir ve kaynarlar.
* Alkali metallerle tepkime vererek H2 gazý çýkarýrlar.
(Na, K)
R - ONa +
Alkolat
1
2
H2(g)
w w w.
Üçüncül alkol
Keton
k i m y a a l e m i . c o m
ETERLER
O
II
R - MgX + R - C - R
R - OH + Na
O
II
R - C - R + H2O
2o alkol
O
II
[H2 ]
R-C-H
-H20
[O2 ]
R-O-R
Basit eter
CH3 - O - CH3
dimetil eter
R - O - Rý
Karýþýk eter
C2H5 - O - C2H5
dietil eter
CH3 - O - C2H5
metil etil eter
C2 H5
difenil eter
etil fenil eter
Eterlerin Eldesi
* Ýki mol mono alkolden bir mol su çekilmesiyle
2R - OH
R - O - R + H2O
* Asitlerle tepkime vererek ESTER leri oluþtururlar.
* Williamson Senteziyle (Alkolatlardan)
O
II
R - C - O H H-O - R
Asit
O
II
R - C - O - R + H2O
Alkol
R - ONa + Rý - X
R - O - Rý + NaX
Eter
Ester
Eterlerin Özellikleri
* Alkollerden su çýkmasýyla ALKEN ler oluþur.
CH3 - CH2 - OH
Etanol
* Eterlerden oksijen atomunun ortaklaþmamýþ elektronlarý bulunduðu için polar yapýdadýr, kýrýk doðrudur.
CH2 = CH2 + H2O
Eten(Etilen)
* 1o alkoller bir kademe yükseltgenirse ALDEHÝT
* 2o alkoller bir kademe yükseltgenirse KETON
lar oluþur.
* Eterlerde Hidrojen baðý olmadýðý için izomerleri
olan alkollerden daha uçucudur.
* Suda iyi çözünürler.
[O2 ]
R - CH2 - OH
1o alkol
O
II
R - C - H + H2O
Aldehit
-4-
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI * Birincil alkollerin yükseltgenmesiyle ALDEHÝT
aldehitlerin yükseltgenmesiyle KARBOKSÝLLÝ
ASÝTLER oluþur. Yani aldehitler hem indirgenir
hem de yükseltgenir.
ALDEHÝT VE KETONLAR
Aldehitler
O
II
R - C - H → alkanlardaki adlandýrmanýn sonuna
-al eki getirilir.
* Aldehitlerin yükseltgenmesi KMnO4 ve K2Cr2O7
bileþiklerinin asitli çözeltileriyle olur.
* Aldehitlerin ayýrt edici tepkimesi Tollens ve Fehling
ayýraçlarýna etki etmesidir.
O
II
CH3 -C - H
Etanal
(asetaldehit)
O
O
II
II
H-C-H
CH3 - CH2 - C - H
Metanal
Propanal
(formaldehit)
- Aldehitler amonyaklý bakýr nitrat çözeltisinde Cu+2
iyonlarýný (Fehling) Cu+1 olarak indirgerken kendileri asit te yükseltgenir.
Aldehitlerin Eldesi
* Birincil alkollerin bir kademe yükseltgenmesiyle
O
II
R - C - H + H2O
[O]
R - CH2 - OH
1o Alkol
Aldehit
* Asitlerin bir kademe indirgenmesiyle
O
O
II
[H+ ]
II
R - C - OH
R - C - H + H2O
Asit
Aldehit
k i m y a a l e m i . c o m
CH3 O
I
II
CH3 - CH2 - CH - C - H
2 - metil bütanal
w w w.
Cl
O
I
II
CH3 - CH - C - H
2 - klor propanal
- Aldehitler amonyaklý gümüþ nitrat çözeltisinde Ag+
iyonunu indirgerken (Tollens) kendisi ASÝT te yükseltgenir.
O
O
II
[OH-]
II
CH3 - C - H + 2Ag+
CH3 - C - OH + 2Ag
Aldehit
Tollens
Asit
O
II
CH3 - C - H + 2Cu+2 +40H−
Aldehit
O
II
CH3 - C - OH + Cu2O
Asit
+ 2H2O
Fehling
* Aldehitler katýlma tepkimesi verirler.
O−
II
R - C - H + H - OH
+
Aldehit
OH
I
R-C-H
I
OH
Aldehit hidrat
* Asit klorürden
O
II
R - C - Cl + H2
O
II
R - C - H + NH3
O
II
R - C - H + HCl
Asit klorür
Aldehit
OH
I
R - CH
I
NH2
amonyaklý
aldehit
Aldehitlerin özellikleri
* Aldehitlere NH3 katýlmasý olurken ketonlara NH3
katýlamaz.
* Bir kademe indirgenirlerse birincil alkoller oluþur.
O
II
R-C-H
[H2 ]
Aldehit
H
II
R - C - OH
* Aldehitler polimerleþme tepkimesi verirler.
Alkol
KETONLAR
* Bir kademe yükseltgenirse asitler oluþur.
O
II
R-C-H
Aldehit
[O]
O
II
R - C - OH
Asit
-5-
O
II
R-C-R
O
II
R - C - Rý
basit keton
karýþýk keton
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI O
II
CH3 - C - CH3
* Ketonlarýn en önemli özelliklerinden biri yükseltgenememeleridir. Böylece Fehling ve Tollens ayýraçlarýna etki etmezler.
O
II
CH3 - C - C2H5
dimetil keton
(propanon)
bütanon
(etil metil keton)
* Aldehitler polimerleþme tepkimesi verirken Keton
lar (aseton = propanon hariç) polimerleþme tepkimesi vermez.
Ketonlarýn eldesi
KARBOKSÝLLÝ ASÝTLER VE ESTERLER
* Ýkincil alkollerin yükseltgenmesiyle
Karboksilli asitler
H
I
R - C - OH
I
R
[O]
O
II
R - C - R + H2O
keton
O
II
R - C - OH
R - COOH
CH3COOH
CH3
I
CH3 - CH - CH2 - COOH
2o Alkol
* Alkinlere su katýlmasýyla;
üç yada daha fazla karbon sayýlý alkinlere su katýlýrsa KETON lar oluþur.
CH3CH2C ≡ CH + H2O
1 - Bütin
Ketonlarýn özellikleri
* Ketonlarda aldehitlerde olduðu gibi katýlma (NH3
hariç) tepkimesi olur.
OH
I
R-C-R
I
CN
O
II
R - C - R + NaHSO3
w w w.
O
II
R - C - R + HCN
k i m y a a l e m i . c o m
O
II
CH3 - CH2 - C - CH3
d
Etanoik asit
OH
I
R-C-R
I
SO3Na
keton
OMgX
I
H+
R-C-R
I
R
grignard
OH
I
R-C-R
I
R
keton
NH2
I
CH3 - CH - COOH
2 - Aminopropanoik asit
HCOOH
metanoik
asit
(formikasit)
CH3 - CH2 - COOH
propanoikasit
R - CH2 - OH
O
II
R-C-H
Alkol
Aldehit
[O]
[O]
O
II
R - C - OH
Asit
* Esterlerin asitli ortamda su ile tepkimesinden
(hidrolizinden)
* Ketonlar indirgenerek ikincil alkolleri oluþturur.
Ni
CH3
OH
I
I
HC - COOH
CH3 - CH - CH2 - COOH
I
3 - oksi bütanoikasit
HC - COOH
1,2 propandioik asit
* Birincil alkollerin iki kademe yükseltgenmesiyle
3o alkol
O
II
R - C - R + H2
a
Asitlerin Eldesi
* Ketonlara Grignard bileþiklerinin katýlmasýyla
üçüncül alkoller oluþur.
O
II
R - C - R + R - MgX
b
3 - metil bütanoik asit
(b - metil bütirik asit)
O
II
R1 - C - O - R2 + HOH
OH
I
R-C-H
I
R
Ester
2o alkol
-6-
O
II
R1 - C - OH + R2 - OH
Asit
Alkol
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI * ÖNEMLÝ ORGANÝK ASÝTLER
* Grignard Bileþiklerinden
Formik asit
O
II
R - C - OMgX + HX
CO2
R - MgX + 0 = C = 0
O
II
H - C - OH
HCOOH
asit
O
II
R - C - OH + MgX2
Asit
aldehit
Formik asit hem aldehit, hem de asit grubu bulundurduðu için aldehitten dolayý Fehling ve Tollens çözeltisine etki eder.
* Karboksilat tuzlarýndan
R - COONa + HBr
R - COOH + NaBr
Karboksilat
tuzu
Asit
Asetik asit
Karboksilli asitlerin genel özellikleri
1
R - COONa +
2
+2
2R - COOH + Mg
(R - COO)2Mg
H2(g)
+
H2(g)
* Bazlarla nötrleþme tepkimesi verirler.
RCOOH + KOH
Asit
RCOOK + H2O
Baz
Tuz
* Tuzlarla tepkimeye girerek CO2 gazý çýkarýrlar.
* Ýki mol mono asitten 1 mol su çýkarsa Anhidritler
oluþur.
O
O
II
II
R - C - O H + OH - C - R
Asit
Asit
w w w.
+1
R - COOH + Na
k i m y a a l e m i . c o m
* Metallerle tekimeye girerek H2 gazý çýkarýrlar.
O
O
II
II
R - C - O - C - R - H2O
Yað asitleri
* Moleküllerinde karbon sayýsý çift olan, düz zincirli
monokarboksilli asitlere yað asitleri denir.
* Doymuþ yað asitleri katý ve hayvansal yaðlarda
bulunur.
* Doymamýþ yað asitleri de çift sayýda karbon atomu
içerir. Düz zincirde çift baðýn varlýðý asidi doymamýþ hale getirir.
* Sývý yaðlar doymamýþ yað asitlerinden oluþur.
* Doymamýþ yað asitleri hidrojenle doyurularak
margarinler oluþur.
Anhidrit
- Bir karbon atomuna dört farklý atom ya da grup
baðlýysa, bu tür karbon atomuna asimetrik karbon
atomu denir.
O
II
R - C - O H + H O- R
Alkol
H
I
F - C * - Br
I
Cl
O
II
R - C - O - R + H2O
Ester
brom flor klor metan
* Asitler indirgenerek aldehitleri ve alkolleri oluþtururlar.
O
O
II
[H2 ]
II
[H2 ]
R - C - OH
R-C-H
Asit
sirkenin ekþiliðini veren asittir.
(meyvelerde bulunur)
OPTÝK ÝZOMERÝ
* Ester oluþumu
Asit
O
II
CH3 - C - OH
(CH3 - COOH)
Aldehit
COOH
I
H - C * - OH
I
CH3
süt asidi
- Bu tür bileþikler biri diðerinin ayna görüntüsü olan
iki tür molekül oluþtururlar. Bu tür izomeriye optik
izomeri denir. Buna göre bir maddenin optik
izomeri göstermesi için asimetrik karbon atomu
içermesi gerekir. Böyle maddeler optikçe aktiftir.
R - CH2 - OH
Alkol
-7-
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI 2- Asit klorürlerden
* Düzlem polarize ýþýk asimetrik karbon atomu bulun
duran çözeltilerden geçirilirse, ýþýðýn yayýlma düzlemi saða veya sola doðru çevrilir.
COOH
I
H - C * - OH
I
CH3
COOH
I
HO - C * - H
I
CH3
D - süt asidi
L - süt asidi
O
II
R - C - Cl + H O - Rý
O
II
R - C - O - Rý + HCl
Esterlerin Genel Özellikleri
- Hoþ kokulu maddelerdir. Parfümeride kullanýlýrlar.
- Ester molekülleri arasýnda hidrojen baðý oluþ
madýðý için ayný karbon sayýlý asitlere göre daha
düþük sýcaklýkta kaynarlar.
* Polarize ýþýk saða çevriliyorsa (+), sola çevriliyorsa
( - ) iþareti kullanýlýr.
1- Esterleþme tersi olan hidroliz olayýnda ester, karboksilli asit ve alkole dönüþür.
* D- ve L- izomerleri birbiriyle ters etkiye sahip
olduklarý için bu iki izomerin eþit miktarda karýþýmý
optikçe aktifliði kaybeder. Bu tür karýþýmlara rasemik karýþým (rasemat) adý verilir.
O
II
R - C - O - Rý + HOH
Asit
O
II
R - C - OH + Rý + OH
O
II
R - C - OH + O H - Rý
esterleþme
O
II
R - C - ORý + H2O
hidroliz
* Esterleþme olayý bir denge tepkimesidir.
Adlandýrma
* Önce alkolden gelen alkil grubunun adý yazýlýr.
Sonra asitin -ik asit kýsmý kaldýrýlýr ve yerine -at eki
getirilir.
O
II
CH3 - C - O C2H5
O
II
CH3 (CH2)2 - C - OCH3
asetik asitin etil esteri
(etanoik asitin etil esteri)
bütanoik asitin metil esteri
Yað asitlerinin gliserinle oluþturduðu esterlere yað
denir.
O
O
CH2 - OH
+ CH - OH
OH
CH2 - OH
Gliserin
CH2 - O - C - R
O
CH - O - C - R + 3H2O
O
CH2 - O - C - R
yað
Yaðlar yapýlarýna giren asitlere göre üçe ayrýlýrlar.
Esterlerin Eldesi
1- Karboksilli asitlerle Alkollerin tepkimesinden
H+
O
II
- +
R - C - ONa + Rý - OH
YAÐLAR
metil propanoat
O
II
CH3 - C - O C2H5
Sabun
sabun
3R - C
* Bir baþka adlandýrma önce asit adý, sonra alkolden
gelen alkil isminin sonuna ester sözcüðü eklenir.
O
II
R - C - OH + H O - Rý
O
II
R - C - ORý + NaOH
O
II
C2H5 - C - OCH3
etil etanoat
Alkol
2- Esterlerin baz ortamdaki hidrolizine sabunlaþma
denir.
w w w.
Karboksilli asit molekülü ve alkol molekülünün tep
kimesinde su molekülü ile birlikte oluþan maddeye
ester, olaya da esterleþme denir.
k i m y a a l e m i . c o m
Asit
ESTERLER
a)
Katý Yaðlar Doymuþ yað asitlerinin oluþturduk
larý esterlerdir. Hayvansal yaðlar bu türdendir.
b)
Sývý Yaðlar Doymamýþ yað asitlerinin oluþtur
duklarý esterlerdir. Zeytin yaðýi pamuk yaðý,
soya yaðý gibi.
c)
KuruyanYaðlar Yapýlarýnda çok sayýda çift bað
bulunur. Açýk havada býrakýldýklarýnda havanýn
oksijeni çift baðlarý kýrar. Katýlaþmaya baþlar.
O
II
R - C - O - Rý + H2O
-8-
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI Dissakkaritler
* Yapýlarýnda çift bað bulunduran doymamýþ yaðlar Ni
katalizörlüðünde H2 ile doyurularak margarinler
oluþur.
* Ýki monosakkarit molekülünden 1 molekül su çýkmasýyla oluþan karbonhidratlardýr.
Deterjanlar
* Genel formülleri C12 H22 O11 dir.
- Yapýlarý sabuna benzeyen bileþiklerdir.
Ca+2
- Farklarý,
ve
da iþe yararlar.
Mg+2
* En önemlileri sakkaroz (çay þekeri), laktoz, maltoz
ve sellobiyozdur.
iyonu içeren sert sularda
C6H12O6 + C6H12O6
glikoz
C12H22O11 + H2O
fruktoz
sakkaroz
KARBONHÝDRATLAR
CO2 + H2O + Güneþ
Enerjisi
klorofil
fotosentez
Polisakkaritler
(CH2O)n + O2
* Çok sayýda monosakkaritin birleþmesiyle oluþurlar.
Genel formülleri (C6H10O5)n dir.
karbonhidrat
Disakkaritler
Polisakkaritler
Monosakkaritler
- Daha basit þekerlere ayrýlamayan polihidroksi aldehit veya ketonlardýr.
- Suda çözünen tatlý maddelerdir.
- En önemlileri glikoz, fruktoz ve galaktoz dur.
H
H
H
H
CHO
I
- C - OH
I
- C - OH
I
- C - OH
I
- C - OH
I
CH2OH
Glikoz
CH2OH
I
C=O
I
HO - C - H
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
CH2OH
CHO
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
CH2OH
Fruktoz
Galaktoz
k i m y a a l e m i . c o m
Monosakkaritler
* En önemlileri niþasta, selüloz, glikojendir.
w w w.
Karbonhidrat lar yapýlarýnda aldehit veya keton
grubu bulunduran polialkollerdir.
* Niþasta; buðday, patates ve mýsýrda bol miktarda
bulunur.
* Selüloz; bitkilerin yapý taþý olup en bol bulunan
polisakkarittir.
* Glikojen; hayvanlarýn karbonhidrat deposudur.
Karaciðer ve kaslarda bulunur.
ALÝFATÝK AMONYAK TÜREVLERÝ
1- AMÝNLER
* Amonyaktaki hidrojen atomlarý yerine alkil gruplarýnýn geçmesiyle oluþan bileþiklerdir.
..
H-N-H
I
H
..
R-N-H
I
H
amonyak
..
R-N-H
I
R
birincil amin
H
I
CH3 - N - H
metil amin
ikincil amin
..
R-N-R
I
R
üçüncül amin
NH2
CH3 - NH - CH3
siklo hekzil amin
dimetil amin
* Doymamýþ azot bileþikleri hidrojenlenirse aminler
oluþur.
Bu üç bileþiðin kapalý formülleri ayný (C6H12O6) yapý
formülleri farklý birbirinin izomeridir.
* Ýçinde aldehit grubu bulunduran monosakkaritler
Fehling ve Tollens çözeltisine etki ederek burdaki
iyonlarý (metal) indirgerler.
R - C ≡ N + 2H2
Ni
R - CH2 - NH2
nitril
* Aminler kötü kokulu bileþiklerdir.
-9-
amin
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI * Aminlerde N - H baðý bulunduðundan hidrojen baðý
içerirler. Erime ve kaynama noktalarý bu nedenle
yüksektir.
* Üçüncül aminlerde hidrojen baðý yoktur.
* Suda iyi çözünürler. Çözeltileri bazik özellik gösterir.
* Proteinlerin yapý taþlarý olan amino asitler canlýlýðýnda temelidir.
AMÝTLER
* Suda iyi çözünürler. Hem asit hem de baz grubu
taþýdýklarý için iç tuz oluþtururlar.
* Amino asitler proteinlerden hidroliz ile elde edilirler.
- Karboksilli asitlerin, karboksil gruplarýndaki
O
II
- C - OH
(OH) gruplarý yerine “NH2” grubunun
gelmesiyle oluþurlar.
* Amfoter özellik gösterirler.
* Bir amino asit molekülüyle, diðer amino asit
molekülünün su çýkýþý ile birbirine baðlanmasýna
peptitleþme denir.
O
II
R - C - NH2
* Çok sayýda amino asit molekülünün peptitleþmesine polipeptit denir. Proteinler birer polipeptitdir.
amit
O
II
H - C - NH2
formik asit
formamit
O
II
CH3 - C - OH
asetik asit
O
II
CH3 - C - NH2
asetamit
O
II
CH3 - CH2 - C - NH2
O
II
H2N - C - NH2
propiyonamit (propanamit)
üre
w w w.
O
II
H - C - OH
k i m y a a l e m i . c o m
* Asitlerdeki -ik yada -oik asit ekleri kaldýrýlarak -amit
sözcüðü getirilir.
* Hidrojen baðý içerdiklerinden suda iyi çözünürler.
AROMATÝK HÝDROKARBONLAR VE AROMATÝK
BÝLEÞÝKLER
BENZEN (C6H6)
H
C
H C
C H
H C
C
H
C
H
- Benzen ve diðer aromatik bileþikler yazýlýrken karbon ve hidrojenler gösterilmez. Benzen formülünde
her köþede bir karbon ve bir hidrojen bulunur.
- Tüm karbon baðlarý ayný kuvvettedir. Bu nedenle
katýlma tepkimesi vermez. Yer deðiþtirme tepkimesi verirler.
* Amitler nötr bileþikleridir. Asit ve bazlarla tepkime
vermezler.
* ÜRE: Sentetik olarak elde edilen ilk organik bileþiktir.
AMÝNO ASÝTLER
naftalin (C10H8)
Yapýlarýnda hem amino (-NH2), hem de karboksil
grubu (-COOH) bulunduran bileþiklerdir.
antrasen (C14H10)
- Benzen halkasýna bir atom ya da grup baðlýysa yeri
söylenmez.
COOH
I
H2 N - C - H
I
R
Br
monobrombenzen
-10-
CI
monoklorbenzen
ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI -
CH3
NH2
OH
Uygun þartlarda Ni katalizörlüðünde H2
katýlarak siklohekzon’a dönüþür.
CH2OH
Toluen
Anilin
Benzaldehit
Benzialkol
Fenol
O
II
C-H
COOH
O
II
C - OH
Benzoikasit
+
NO2
Asetil salisilik asit
(aspirin)
X
X
meta -
NO2
para -
NH2
NO2
1,2 dinitro benzen
(ortodinitro benzen)
CH3
NH2
1,3 di amino benzen
(meta di amino benzen)
CH3
1,4 di metil benzen
(para di metil benzen)
* Benzene iki metil grubunun baðlanmasýyla ismi
ksilen olur.
CH3
CH3
CH3
o - ksilen
k i m y a a l e m i . c o m
X
X
* Toluen’e üç mol NO2 katýlýrsa trinitrotoluen oluþur.
Patlayýcý özellik gösterir.
w w w.
X
orto -
Ni
Nitro Benzen
O
II
O -C - COH2
* Benzen halkasýna iki atom veya grup baðlýysa -orto,
-meta, -para ön ekleri alarak adlandýrýlýrlar.
X
3H2
CH3
NO2
NO2
NO2
Trinitrotoluen (TNT)
FENOL
OH
*
Alkole benzemesine raðmen alkol
deðildir. Suda çözündüðünde zayýf
ASÝT özelliði gösterir.
Fenol
(fenikasit)
CH3
CH3
ANÝLÝN
para - ksilen
CH3
NH2
meta - ksilen
* Zayýf baz özelliði gösterirler.
* Benzen; taþkömürünün damýtýlmasýndan, petrolden, Asetilenin basýnç altýndan polimerleþmesiyle
elde edilir.
3 C2 H 2
Amino benzen
(Anilin)
C6H6
Benzen
Asetilen
* Kolaylýkla katýlýmcý tepkime vermezler.
* Yer deðiþtirme tepkimesi verirler.
+ Cl2
Cl
+
HCl
-11-